16,16-dimethylestrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16,16-dimethylestrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13,16,16-trimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: BVPLXVHCJZPHPC-WWNBULGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 16,16-dimethylestrone
  参考文献：
  名称：

  E环修饰的类固醇作为17β-羟基类固醇脱氢酶1型的新型有效抑制剂。

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）是一类重要的类固醇生成酶，可调节活性雌激素和雄激素的生物利用度，并且仍是相对未开发的治疗靶标。根据我们的研究和其他研究，E环修饰的类固醇被确定为设计17beta-HSD 1型抑制剂的有用模板，17β-HSD类型1是一种将雌酮转化为雌二醇的酶。讨论了一系列新的N-和C-取代的1,3,5（10）-雌三烯-[17,16-c]-吡唑的合成及生物学评估，以及相应的SAR。在N-烷基化的类似物中，最有效的抑制剂是1'-甲氧基乙基衍生物41，在T47-D人乳腺癌细胞中的IC（50）为530 nM。测定了1'-异丁基衍生物的X射线晶体结构。使用平行合成对模板进行进一步优化，生成了一个C5'连接的酰胺库，其中出现了73个。该吡啶基乙基酰胺的IC（50）为300 nM，其活性为41，表明吡唑侧链中氢键受体基团的重要性。41和73都显示出对2型17beta-HS

  DOI：

  10.1021/jm050348a

文献信息

• INHIBITORS OF TYPE 3 3ALPHA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE
  申请人：Endorecherche Inc.

  公开号：EP1102582A2

  公开（公告）日：2001-05-30
• [EN] INHIBITION OF TYPE 3 3 alpha -HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE<br/>[FR] INHIBITION DE LA 3 DOLLAR G(a)-HYDROXYSTEROID-DESHYDROGENASE DE TYPE 3
  申请人：ENDORECHERCHE INC

  公开号：WO2000007576A2

  公开（公告）日：2000-02-17

  Novel methods of treating and/or inhibiting development of prostatic cancer, benign prostatic hyperplasia, prostatitis, acne, seborrhea, hirsutism or androgenic alopecia utilize inhibitors of type 3 3α-hydroxysteroid dehydrogenase alone or in combination with other active pharmaceuticals such as inhibitors of type 5 17β-hydroxysteroid dehydrogenase. Novel inhibitors and pharmaceutical products are also disclosed.