3-benzyloxy-16-(N-methyl-N-phenylaminomethylidene)-estra-1,3,5(10)-triene-17-one | 669056-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-16-(N-methyl-N-phenylaminomethylidene)-estra-1,3,5(10)-triene-17-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-16-[N-methyl-N-phenyl-amino-methylidene]estra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-16-[(N-methylanilino)methylidene]-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 669056-39-7
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₂
• 分子量: 477.646
• InChiKey: IDOKVWCNGGEKGX-QFBUMDDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-16-(N-methyl-N-phenylaminomethylidene)-estra-1,3,5(10)-triene-17-one 在 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3-benzyloxy-estra-1,3,5(10),16-tetraeno[17,16-e]-2'-(glycyl-S-benzyl-L-cysteinylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  雌激素[17，16-e]嘧啶-肽缀合物。

  摘要：

  描述了与三肽Cys-Gly-Cys连接的甾族杂环的制备。最初，合成了含有与嘧啶核的16,17-位稠合的氨基嘧啶环的雌激素衍生的甾族杂环。此后，通过DCC方法，从氨基嘧啶单元的氨基开始，将受保护的氨基酸迭代地偶联。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00145-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-16-(N-methyl-N-phenylaminomethylidene)-estra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素[17，16-e]嘧啶-肽缀合物。

  摘要：

  描述了与三肽Cys-Gly-Cys连接的甾族杂环的制备。最初，合成了含有与嘧啶核的16,17-位稠合的氨基嘧啶环的雌激素衍生的甾族杂环。此后，通过DCC方法，从氨基嘧啶单元的氨基开始，将受保护的氨基酸迭代地偶联。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00145-4

文献信息

• Estrano[17,16-<i>e</i>]pyrimidine-amino acid and estrano[17,16-<i>e</i>]pyrimidine-peptide conjugates
  作者：Tomohiro Matsumoto、Kodai Shiine、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823409x460722

  日期：2009.6

  Estrone has been converted to an aminopyrimidino [17,16-e]-annelated estrane derivative. A number of amino acids, dipeptides and tripeptides have been linked to the aminopyrimidino unit of the annelated steroid. The tripeptide motifs may be used for the complexation of metals, such as of technetium as a radiolabel for the potential detection of estrogen positive breast cancer cells.

  雌酮已转化为氨基嘧啶[17,16-e]-通道化的雌烯衍生物。许多氨基酸、二肽和三肽都与环化类固醇的氨基嘧啶单元相连。三肽基团可用于金属络合，如将锝作为放射性标记，用于检测雌激素阳性的乳腺癌细胞。
• Estrano[17,16-e]pyrimidine-peptide conjugates
  作者：T Matsumoto

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00145-4

  日期：2003.10

  The preparation of a steroidal heterocycle linked to the tripeptide Cys-Gly-Cys is described. Initially, an estrane-derived steroidal heterocycle containing an aminopyrimidine ring fused to the 16,17-position of the steroidal nucleus was synthesized. Thereafter, protected amino acids were coupled iteratively by the DCC method, commencing at the amino group of the aminopyrimidine unit.

  描述了与三肽Cys-Gly-Cys连接的甾族杂环的制备。最初，合成了含有与嘧啶核的16,17-位稠合的氨基嘧啶环的雌激素衍生的甾族杂环。此后，通过DCC方法，从氨基嘧啶单元的氨基开始，将受保护的氨基酸迭代地偶联。