3-benzyloxy-16-(11'-hydroxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 848338-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-16-(11'-hydroxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-16-(11-hydroxyundecyl)-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 848338-35-2
• 化学式: C₃₆H₅₀O₃
• 分子量: 530.791
• InChiKey: XMGPIZIXDLELIS-HMNGCJHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-16-(11'-hydroxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.14 g的产率得到3-benzyloxy-16α-(11'-hydroxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇连接的铂（II）复合物的合成及其对雌激素依赖性和非依赖性乳腺肿瘤细胞的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了两种新型的高效17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的位置16与烷基链连接。它们由雌酮经九个化学步骤制得，总收率超过10％。体外评估了这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER（+）和ER（-））人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231的生物学活性。新化合物被证明对乳腺癌细胞系具有高度的细胞毒性。具有最高细胞毒性的衍生物对雌激素受体α具有高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.06.009
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-benzyloxy-16-(11'-hydroxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇连接的铂（II）复合物的合成及其对雌激素依赖性和非依赖性乳腺肿瘤细胞的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了两种新型的高效17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的位置16与烷基链连接。它们由雌酮经九个化学步骤制得，总收率超过10％。体外评估了这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER（+）和ER（-））人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231的生物学活性。新化合物被证明对乳腺癌细胞系具有高度的细胞毒性。具有最高细胞毒性的衍生物对雌激素受体α具有高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.06.009

文献信息

• Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents
  申请人：Gervais Berube

  公开号：US20040006051A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 wherein n may be 1, 2, 3, 4 or 5 when X is O, wherein n may be 2/3, 1, 4/3, 5/3, 2, 7/3, 8/3, 3, or 10/3 when X is C, wherein o may be 1, 2 or 3, wherein Y may be O or 17&bgr;-OH, wherein R 1 may be selected from the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 to 5 carbon atoms, wherein R 2 may be selected for the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, Br, I, —CF 3 , —NO 2 , —OR 1 , —COR 1 and —CH 2 OH. These compounds possess anticancer activity against hormono-dependent breast, uterus as well as ovarian cancer.

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。