12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-en-6-one | 192566-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-en-6-one
• 英文别名: [(4S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethyl-2,4'-dioxospiro[1,3-dioxolane-4,1'-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalene]-2'-yl]methyl acetate
• CAS: 192566-60-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: NLKNGACIRWWZJQ-JCGIZDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-en-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 珀勒内A
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A

  摘要：

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。

  DOI：

  10.1039/a700377c
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以52%的产率得到12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A

  摘要：

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。

  DOI：

  10.1039/a700377c

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A
  作者：Julio G. Urones、David Díez、Patricio M. Gómez、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Rosalina F. Moro

  DOI：10.1039/a700377c

  日期：——

  The synthetic versatility of 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 obtained from 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid (zamoranic acid), as a key intermediate in the homochiral semisynthesis of highly functionalized drimanes such as pereniporin A 3, an important antibiotic, through the carbonate 2, is highlighted.

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。