methyl (2R)-2-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]propanoate | 213262-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]propanoate
• CAS: 213262-45-4
• 化学式: C₃₈H₆₈O₆Si
• 分子量: 649.04
• InChiKey: NQJZYODGJOMDRM-DMCFTENUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]propanoate 在 吗啉 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[(1S,2S,3R)-2-((R)-1-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-cyclohexyl]-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i

文献信息

• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。