methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 104992-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 104992-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅S
• 分子量: 388.485
• InChiKey: FOYMWUGQFSJCQB-UFOPBENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.55h， 生成 methyl 4-O-(4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a spacer-containing nonasaccharide fragment of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  合成了非五糖1，该化合物代表了源自肺炎链球菌19F的胶囊多糖的三个重复单元。合成策略是首先通过AB + C路线合成三糖衍生物14，该衍生物具有O-苄基基团作为持久保护基，同时具有1-O-烯丙基和4″-O-乙酰基作为临时保护基。然后，通过将1-O-烯丙基基团特定替换为α-H-磷酸单酯，得到三糖17，该化合物与一个间隔基团偶联。得到的衍生物18随后从4″端以逐步方式扩展，得到化合物20，使用三糖17和溶液相H-磷酸化学。最后，去除持久的O-保护基团，得到非五糖1。

  DOI：

  10.1039/a709293h
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a spacer-containing nonasaccharide fragment of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  合成了非五糖1，该化合物代表了源自肺炎链球菌19F的胶囊多糖的三个重复单元。合成策略是首先通过AB + C路线合成三糖衍生物14，该衍生物具有O-苄基基团作为持久保护基，同时具有1-O-烯丙基和4″-O-乙酰基作为临时保护基。然后，通过将1-O-烯丙基基团特定替换为α-H-磷酸单酯，得到三糖17，该化合物与一个间隔基团偶联。得到的衍生物18随后从4″端以逐步方式扩展，得到化合物20，使用三糖17和溶液相H-磷酸化学。最后，去除持久的O-保护基团，得到非五糖1。

  DOI：

  10.1039/a709293h

文献信息

• Synthesis of a spacer-containing nonasaccharide fragment of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide
  作者：Magnus Nilsson、Thomas Norberg

  DOI：10.1039/a709293h

  日期：——

  The nonasaccharide 1, representing three repeating units of the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae 19F, has been synthesized. The synthetic strategy is to first synthesize, by an AB + C route, trisaccharide derivative 14, having O-benzyl groups as persistent, and 1-O-allyl and 4″-O-acetyl groups as temporary, protecting groups. Then, specific replacement of the 1-O-allyl group with an α-H-phosphonate monoester gives trisaccharide 17, which is coupled to a spacer. The obtained derivative 18 is then extended from the 4″ end in a stepwise fashion to give compound 20, using trisaccharide 17 and solution-phase H-phosphonate chemistry. Finally, removal of the persistent O-protecting groups gives the nonasaccharide 1.

  合成了非五糖1，该化合物代表了源自肺炎链球菌19F的胶囊多糖的三个重复单元。合成策略是首先通过AB + C路线合成三糖衍生物14，该衍生物具有O-苄基基团作为持久保护基，同时具有1-O-烯丙基和4″-O-乙酰基作为临时保护基。然后，通过将1-O-烯丙基基团特定替换为α-H-磷酸单酯，得到三糖17，该化合物与一个间隔基团偶联。得到的衍生物18随后从4″端以逐步方式扩展，得到化合物20，使用三糖17和溶液相H-磷酸化学。最后，去除持久的O-保护基团，得到非五糖1。