(1S,2R,3R,4R)-(5Z)-7-(3-(3-nitro-4-phenylethynylbenzenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hept-5-enoic acid methyl ester | 186528-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-(5Z)-7-(3-(3-nitro-4-phenylethynylbenzenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[[3-nitro-4-(2-phenylethynyl)phenyl]sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate
• CAS: 186528-82-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 536.649
• InChiKey: NWCVDYWRZDIMPC-OSVPNDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-(5Z)-7-(3-(3-nitro-4-phenylethynylbenzenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hept-5-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(1-Methyl-2-phenyl-1H-indole-6-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-(5Z)-7-(3-amino-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hept-5-enoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-(5Z)-7-(3-(3-nitro-4-phenylethynylbenzenesulfonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g

文献信息

• Bicyclo[2.2.1]heptane and 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane Derivatives:  Orally Active, Potent, and Selective Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists
  作者：Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm970343g

  日期：1997.10.1
• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm020517g

  日期：2003.6.1

  Novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists were synthesized as a potential new class of antiallergic agents having a bicyclo[2.2.1]heptane ring system with sulfonamide groups. Some of them exhibit extremely potent antagonism of the PGD(2) receptor in radioligand binding and cAMP formation assays with IC(50) values below 50 nM and much less antagonism of TXA(2) and PGI(2) receptors. These

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。