(1S,3S,5S,6R,11R,12R,16R,19S)-19-hydroxy-11,14,14,18,21,21-hexamethyl-3-phenyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-7-one | 350583-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5S,6R,11R,12R,16R,19S)-19-hydroxy-11,14,14,18,21,21-hexamethyl-3-phenyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-7-one
• CAS: 350583-36-7
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆
• 分子量: 482.617
• InChiKey: XBXJEPJOPPXNQX-UWDNGEKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S,6R,11R,12R,16R,19S)-19-hydroxy-11,14,14,18,21,21-hexamethyl-3-phenyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-7-one 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 [(2R,6R,7R,11R,12S,13S,14S,16S)-14,16-dihydroxy-11-methoxy-4,4,7,17,18,18-hexamethyl-3,5-dioxatetracyclo[12.3.1.02,6.07,12]octadec-1(17)-en-13-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的柔性5,7-双脱氧紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzylidene-9,10-isopropylidene-5α-acetyltaxicin-I 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 216.5h， 生成 (1S,3S,5S,6R,11R,12R,16R,19S)-19-hydroxy-11,14,14,18,21,21-hexamethyl-3-phenyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的柔性5,7-双脱氧紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o

文献信息

• Semisynthesis of 7-Deoxypaclitaxel Derivatives Devoid of an Oxetane D-Ring, Starting from Taxine B
  作者：Patrick H. Beusker、Harald Veldhuis、Johan Brinkhorst、Dennis G. H. Hetterscheid、Nicolas Feichter、Anthony Bugaut、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/ejoc.200390109

  日期：2003.2

  Six 7-deoxypaclitaxel derivatives have been prepared from taxine B; they contribute to understanding of the effect of the oxetane D-ring in paclitaxel on the cytotoxic activity of paclitaxel. Three of these analogues each contain a double bond instead of a D-ring at the C-4 position, while two others each contain a three-membered ring in place of the oxetane ring. Both the C-4 double bond and the small

  以紫杉碱B为原料制备了6种7-脱氧紫杉醇衍生物；它们有助于了解紫杉醇中的氧杂环丁烷 D 环对紫杉醇细胞毒活性的影响。这些类似物中的三个在 C-4 位置各自包含一个双键而不是 D 环，而另外两个每个包含一个三元环代替氧杂环丁烷环。这些紫杉醇衍生物中的 C-4 双键和小 D 环都旨在作为紫杉醇氧杂环丁烷 D 环的替代物，并预期将一种刚性和类似的构象施加到紫杉烷骨架和侧基上紫杉醇中的氧杂环丁烷环产生的。相对于紫杉醇，所有衍生物都表现出显着降低的体外细胞毒活性——对一组七种充分表征的人类肿瘤细胞系。从这里报道的紫杉醇衍生物的构效关系得出的一般情况是，如果紫杉醇衍生物要保留在与紫杉醇氧杂环丁烷环中氧原子相似的空间位置上，则氧原子的存在很重要。相当大的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 从这
• Semisynthesis of Flexible 5,7-Dideoxypaclitaxel Derivatives from Taxine B
  作者：Patrick H. Beusker、Harald Veldhuis、Bianca A.C. van den Bossche、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o

  日期：2001.5

  Two new 5,7-dideoxypaclitaxel derivatives with flexible C-rings have been prepared starting from Taxine B, an alkaloid isolated from the leaves of Taxus baccata. Both derivatives lack the oxetane ring present in the antitumor agent paclitaxel, but possess an oxygenated 4β-substituent as a substitute for the oxetane ring oxygen atom. These derivatives provide additional information about the importance

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。