1,2-benzylidene-9,10-isopropylidene-5-deoxytaxicin-I | 229619-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-benzylidene-9,10-isopropylidene-5-deoxytaxicin-I
• 英文别名: (1S,3S,5S,6R,11R,12R,16R)-11,14,14,18,21,21-hexamethyl-7-methylidene-3-phenyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one
• CAS: 229619-04-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅
• 分子量: 478.629
• InChiKey: TUKJSAYJDZXBFQ-NYBOXVSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzylidene-9,10-isopropylidene-5-deoxytaxicin-I 在 咪唑 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 [(1S,3S,5S,6R,7S,11R,12R,16R,19S)-7-hydroxy-11,14,14,18,21,21-hexamethyl-3-phenyl-19-triethylsilyloxy-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的柔性5,7-双脱氧紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene taxicine I 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,2-benzylidene-9,10-isopropylidene-5-deoxytaxicin-I
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的柔性5,7-双脱氧紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o