(1R,3aR,4aS,6aR,7aR,7bS)-1,4a,7,7-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[3a,4-b]oxirene | 178602-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4aS,6aR,7aR,7bS)-1,4a,7,7-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[3a,4-b]oxirene
• 英文别名: ledene oxide-(II)；(1R,3S,6R,8R,9S,10R)-3,7,7,10-tetramethyl-2-oxatetracyclo[7.3.0.01,3.06,8]dodecane
• CAS: 178602-94-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OZNHATCGPKOFBH-XFWGRBSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4aS,6aR,7aR,7bS)-1,4a,7,7-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[3a,4-b]oxirene 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到(1aR,4S,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-aromadendrene的化学。第6部分：ene烯，异戊二烯及其环氧化物的重排反应

  摘要：

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01231-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-喇叭烯 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R,3aR,4aS,6aR,7aR,7bS)-1,4a,7,7-tetramethyldecahydrocyclopropa[7,8]azuleno[3a,4-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  （+）-aromadendrene的化学。第6部分：ene烯，异戊二烯及其环氧化物的重排反应

  摘要：

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01231-6

文献信息

• Sesquiterpene Epoxidation:  Rearrangement of (+)-Ledene Epoxy Compounds
  作者：Isabelle Bombarda,、Emile M. Gaydou、Jacqueline Smadja、Claude Lageot、Robert Faure

  DOI：10.1021/jf950706q

  日期：1996.1.1
• Chemistry of (+)-aromadendrene. Part 6: Rearrangement reactions of ledene, isoledene and their epoxides
  作者：F.Javier Moreno-Dorado、Yvonne M.A.W Lamers、Grigore Mironov、Joannes B.P.A Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01231-6

  日期：2003.9

  (−)-isoledene, both easily available from (+)-aromadendrene has been investigated. Reactions at the double bond of ledene take place preferably from the β-side. Under acidic conditions its C7–C8 β-epoxide and β-diol preferably react via carbocations, which are initially formed at C8. Rearrangement takes place to compounds with cubebane and cadinane skeletons. The reaction pattern of isoledene and its α-epoxide

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。