(1S,3S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 250222-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1-[(2S,3aR,4R,6R,6aS)-2-(hydroxymethyl)-3a-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 250222-62-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: WOUZYIZCPHXZRF-NCOQLLQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 1-((2S,3aR,4R,6R,6aS)-3a-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methoxymethyl-hexahydro-furo[3,4-b]furan-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal denaturation studies of novel 2′-O,3′-C-linked bicyclic oligonucleotides with a methoxy or a piperazino group facing the major groove of nucleic acid duplexes

  摘要：

  为了评估具有主沟槽朝向功能的寡核苷酸（ON）的双链稳定性，我们使用羰基二咪唑偶联化学方法，通过涉及区域选择性O-甲基化或哌嗪连接的途径，合成了两种新型2′-O,3′-C-连接的双环核苷磷酸酰胺构建模块。将新型单体掺入9-mer混合碱基ON中，并通过热变性实验评估其对互补单链DNA和RNA的热稳定性。O-甲基化ON证实了功能化双环糖单元在朝向主沟槽的基团连接方面的适用性，并观察到其对RNA互补物的结合性能令人满意。对于哌嗪修饰的ON，在pH 5和pH 7下，在低盐浓度（40 mM）和中盐浓度（110 mM）的水缓冲液中进行实验。从中等盐浓度到低盐浓度的变化导致修饰的双链对DNA和RNA互补物的热稳定性显着相对增加，这表明在所应用的实验条件下，哌嗪基团发生了质子化。

  DOI：

  10.1039/b414454f
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-C-Allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (1S,3S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Raunkjr, Michael; Olsen, Carl E.; Wengel, Jcsper, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 17, p. 2543 - 2551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Branched oligonucleotides containing bicyclic nucleotides as branching points and DNA or LNA as triplex forming branch
  作者：Mads D Sørensen、Michael Meldgaard、Vivek K Rajwanshi、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00362-0

  日期：2000.8

  Various Y-shaped branched oligonucleotides containing a 2'-0,3'-C-ethylene linked or 2'-0,4'-C-methylene linked bicyclic nucleotide as branching point were synthesized on an automated DNA synthesizer. Thermal denaturation experiments at 260 and 284 nm showed increased thermal stabilities of complexes formed between these Y-shaped oligonucleotides and complementary DNA compared with those formed with the corresponding

  在自动DNA合成仪上合成了各种含有2′-0，3′-C-乙烯连接的或2′-0，4′-C-亚甲基连接的双环核苷酸作为分支点的Y形分支寡核苷酸。在260和284 nm处的热变性实验表明，与用相应的线性参照物形成的复合物相比，这些Y形寡核苷酸和互补DNA之间形成的复合物的热稳定性提高。当在三链体形成分支中使用LNA（锁核酸）单体时，观察到最显着的效果。
• Raunkjr, Michael; Olsen, Carl E.; Wengel, Jcsper, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 17, p. 2543 - 2551
  作者：Raunkjr, Michael、Olsen, Carl E.、Wengel, Jcsper

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and thermal denaturation studies of novel 2′-O,3′-C-linked bicyclic oligonucleotides with a methoxy or a piperazino group facing the major groove of nucleic acid duplexes
  作者：Michael Raunkjær、Mads D. Sørensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b414454f

  日期：——

  With the aim of evaluating duplex stabilities of oligonucleotides (ONs) with major groove facing functionalities, two novel 2′-O,3′-C-linked bicyclic nucleoside phosphoramidite building blocks were synthesized by routes involving regioselective O-methylation or piperazine attachment using carbonyldiimidazole coupling chemistry. The novel monomers were incorporated into 9-mer mixed base ONs and the thermal stability toward complementary single stranded DNA and RNA was evaluated by thermal denaturation experiments. O-methylated ONs confirmed the applicability of the functionalized bicylic sugar unit for attachment of groups facing the major groove and satisfactory binding properties towards the RNA complement were observed. For the piperazino modified ONs, experiments were performed in aqueous buffers with low (40 mM) and medium (110 mM) salt concentrations, at pH 5 and pH 7. A change from a medium to a low salt concentration induced a significant relative increase in the thermal stability of modified duplexes toward both DNA and RNA complements, which suggests protonation of the piperazino group under the experimental conditions applied.

  为了评估具有主沟槽朝向功能的寡核苷酸（ON）的双链稳定性，我们使用羰基二咪唑偶联化学方法，通过涉及区域选择性O-甲基化或哌嗪连接的途径，合成了两种新型2′-O,3′-C-连接的双环核苷磷酸酰胺构建模块。将新型单体掺入9-mer混合碱基ON中，并通过热变性实验评估其对互补单链DNA和RNA的热稳定性。O-甲基化ON证实了功能化双环糖单元在朝向主沟槽的基团连接方面的适用性，并观察到其对RNA互补物的结合性能令人满意。对于哌嗪修饰的ON，在pH 5和pH 7下，在低盐浓度（40 mM）和中盐浓度（110 mM）的水缓冲液中进行实验。从中等盐浓度到低盐浓度的变化导致修饰的双链对DNA和RNA互补物的热稳定性显着相对增加，这表明在所应用的实验条件下，哌嗪基团发生了质子化。