5-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one | 55927-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 55927-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XQOQRVRFGPNFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-thiocarbamic acid S-(5-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl) ester 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  制备未取代环 A 异黄酮的新方法

  摘要：

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。

  DOI：

  10.1080/00397919208020493

文献信息

• Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives
  作者：József Kövér、Sándor Antus

  DOI：10.1515/znb-2005-0716

  日期：2005.7.1

  An efficient procedure to deoxygenate hydroxy substituted flavonoids, isoflavonoids and related compounds via their trifluoromethanesulfonates is presented. Their reduction with formic acid in the presence of a catalytic amount of palladium acetate, triethylamine and 1,3-bis(diphenylphosphanyl) propane (dppp) in DMF results in their des-hydroxy derivatives without affecting other functional groups.

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。
• New Procedures for the Preparation of Isoflavones with Unsubstituted Ring A
  作者：Albert Lévai、Péter Sebòk

  DOI：10.1080/00397919208020493

  日期：1992.6

  Abstract Isoflavones with unsubstituted ring A have been synthesized either by the ring closure of 2-hy-droxydeoxybenzoins or by the dehydroxylation of 7-hy-droxyisoflavones. 7-Mercaptoisoflavones have also been prepared.

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。