3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸 | 341512-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: Methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylamino-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl α-D-vicenisaminide；methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylamino-α-D-arabinohexopyranoside；methyl 3-epi-D-vicenisaminide；methyl β-D-vicenisaminide；(2R,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-methyl-3-(methylamino)oxan-4-ol
• CAS: 341512-41-2
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: XSTKPCFYJQNUSK-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl β-D-vicenisaminide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+) methyl β-d-vicenisaminide

  摘要：

  The total synthesis of methyl beta-D-vicenisaminide 1 has been achieved. In this approach, the synthesis of enantiomerically pure methyl (4R,5S)- and (4S,5R)-4-azido-5-hydroxy-2(E)-hexenoates 2 was established by enzymatic resolution of (+/-)-anti-5-acetoxy -4-azido-2(E)-hexenoate 4. Another stereogenic center was introduced by base-catalyzed intramolecular conjugate addition of a hemiacetal-derived alkoxide nucleophile obtained by the reaction of methyl (4S,5R)-N-4-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino-5-hydroxyl-2(E)-hexenoate 8 and benzaldehyde in the presence of a base. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.014
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 127.75h， 生成 3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一条通向2,4,6-苯氧基-4-氨基己糖的通用途径：氨基甲酸酯的碘环化立体异构合成d-乙炔胺及其差向异构体

  摘要：

  通过立体选择性氮官能团的引入和氨基甲酸酯的碘代环化反应，可以完成2,4,6-三苯氧基-4-氨基糖d-维尼西明及其差向异构体3- epi-和4- epi - d-维尼西明的立体选择性合成。这种通用的合成路线始于通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯获得对映体纯的二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.009

文献信息

• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Enzymatic resolution of methyl (2E, 4R*,5S*)-4-(N-benzyl-N-methyl)amino-5-hydroxyhex-2-enoate
  作者：Mikio Fujii、Machiko Ono、Miyuki Sato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.12.005

  日期：2011.4

  For the purpose of preparation of optically active aminoalcohol congeners possessing both hydroxyl- and dialkylamino-substituted vicinal chiral carbons, lipase-assisted acylation of methyl (2E,4R*,5S*)-4-(N-benzyl-N-methyl)amino-5-hydroxyhex-2-enoate (4) using CAL-B with vinyl hexanoate as an acyl donor was carried out to give (4S,5R)-hexenoate (7) (44%, 99.2% ee) as the reaction product and (4R,5S)-alcohol

  为了制备光学活性氨基醇的同源物的同时具有羟基和二烷基氨基取代的邻位手性碳，脂肪酶辅助甲基（2-酰化目的ë，4 - [R *，5小号*） - 4-（Ñ苄基ñ -使用CAL-B和己酸乙烯酯作为酰基供体进行甲基）氨基-5-羟基己-2-烯酸酯（4）生成（4 S，5 R）-己酸酯（7）（44％，99.2％ee）作为反应产物，（4 R，5 S）-醇（4）（46％，98.2％ee）作为未反应的起始原料。该Ë目前脂肪酶辅助分辨率的α-值估计大于1000。由此获得的酰化产物成功地转化为甲基β-d-伪乙酰胺（12）。
• Ichikawa, Yoshiyasu; Osada, Masafumi; Ohtani, Ikuko I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1449 - 1455
  作者：Ichikawa, Yoshiyasu、Osada, Masafumi、Ohtani, Ikuko I.、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• A versatile route to 2,4,6-trideoxy-4-aminohexoses: Stereoselective syntheses of d -vicenisamine and its epimers via iodocyclization of carbamate
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.009

  日期：2017.12

  syntheses of the 2,4,6-trideoxy-4-amino sugar d-vicenisamine and its epimers 3-epi- and 4-epi-d-vicenisamine were accomplished via stereoselective nitrogen functional group introduction and iodocyclization of carbamate. This versatile synthetic route started from the enantiomerically pure diol obtained from ethyl sorbate by Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过立体选择性氮官能团的引入和氨基甲酸酯的碘代环化反应，可以完成2,4,6-三苯氧基-4-氨基糖d-维尼西明及其差向异构体3- epi-和4- epi - d-维尼西明的立体选择性合成。这种通用的合成路线始于通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯获得对映体纯的二醇。
• Total synthesis of (+) methyl β-d-vicenisaminide
  作者：Takeru Ehara、Mikio Fujii、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.014

  日期：2010.3

  The total synthesis of methyl beta-D-vicenisaminide 1 has been achieved. In this approach, the synthesis of enantiomerically pure methyl (4R,5S)- and (4S,5R)-4-azido-5-hydroxy-2(E)-hexenoates 2 was established by enzymatic resolution of (+/-)-anti-5-acetoxy -4-azido-2(E)-hexenoate 4. Another stereogenic center was introduced by base-catalyzed intramolecular conjugate addition of a hemiacetal-derived alkoxide nucleophile obtained by the reaction of methyl (4S,5R)-N-4-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino-5-hydroxyl-2(E)-hexenoate 8 and benzaldehyde in the presence of a base. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.