helioscopinolide A | 84744-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: helioscopinolide A
• 英文别名: (3R,4aS,10aR,11aR,11bS)-3-hydroxy-4,4,8,11b-tetramethyl-2,3,4a,5,6,10a,11,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-f][1]benzofuran-9-one
• CAS: 84744-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: KZIADLALQLRZIQ-RXFYRGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  helioscopinolide A 在 pyridinium chloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Helioscopinolide E
  参考文献：
  名称：

  Helioscopinolides 的分离和结构，来自大戟属 Helioscopial 的新二萜。

  摘要：

  三种新的二萜类天竺葵内酯 A、B 和 C，已从植物大戟属植物中分离出来，并且它们的立体结构也基于它们的光谱和化学数据以及天葵内酯 A 的 X 射线晶体学分析得到阐明。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.65
• 作为产物：
  描述：

  18-oxohelioscopinolide A 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以11 mg的产率得到helioscopinolide A
  参考文献：
  名称：

  云南金藤的Abietane内酯和鸢尾酮。

  摘要：

  从云南金毛菊的地上部分中分离出两种新的松果油二萜内酯（1--2），三种新的松果油二萜内酯糖（3--5）和新的rididoid糖苷（6）以及五种已知化合物。确定的新化合物为18-羟基Helioscopinolide A（1），18-oxohelioscopinolide A（2），18-羟基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基helioscopinolide A（3），3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基helioscopinolide根据光谱数据和化学证据，A（4），3-O-β-D-吡喃半乳糖基螺旋藻内酯A（5）和6-O-反式肉桂酰基E-核糖甙（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1744

文献信息

• Ent-abietane diterpenoid lactone glycosides and a phenolic glycoside from Phlogacanthus pulcherrimus T. Anderson with cytotoxic and cancer chemopreventive activities
  作者：Surasak Kheawchaum、Chulabhorn Mahidol、Sanit Thongnest、Jutatip Boonsombat、Paratchata Batsomboon、Somkid Sitthimonchai、Somsak Ruchirawat、Hunsa Prawat

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113261

  日期：2022.9

  Nine undescribed ent-abietane diterpenoid lactone glycosides, pulcherrimosides A–I, and a phenolic glycoside, phlogoside A, together with ten known compounds were isolated from the aerial parts of Phlogacanthus pulcherrimus T. Anderson. Their structures were established through spectral methods, especially 2D NMR and HRESIMS analyses, and by acid hydrolysis. The absolute configurations of pulcherrimosides

  从Phlogacanthus pulcherrimus T. Anderson的地上部分中分离出九种未描述的 ent-abietane 二萜内酯糖苷、pulcherrimosides A-I 和一种酚苷糖苷 phlogoside A，以及十种已知化合物。它们的结构是通过光谱方法确定的，尤其是 2D NMR 和 HRESIMS 分析，以及酸水解。通过对电子圆二色性 (ECD) 数据的解释确定了普切里莫苷 AI 的绝对构型。评估了一些分离物的体外细胞毒性和癌症化学预防特性。Helioscopinolide A 和 17-羟基 helioscopinolide A 对 HeLa 细胞表现出良好的细胞毒活性，IC 50值分别为 18.16 ± 0.58 和 16.60 ± 0.23 μM。Pulcherrimoside D 在黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶 (XXO) 测定中抑制超氧阴离子自由基的形成，IC
• CANNABIS-INFUSED PRODUCT WITH ENHANCED CANNABINOID PROFILE USER EXPERIENCE
  申请人：Hexo Operations Inc.

  公开号：EP3840764A1

  公开（公告）日：2021-06-30
• CANNABIS-INFUSED PRODUCT WITH CONTROLLED CANNABINOID PROFILE USER EXPERIENCE
  申请人：Hexo Operations Inc.

  公开号：EP3840763A1

  公开（公告）日：2021-06-30
• CANNABIS-INFUSED PRODUCT WITH EXTENDED CANNABINOID PROFILE USER EXPERIENCE
  申请人：Hexo Operations Inc.

  公开号：EP3840765A1

  公开（公告）日：2021-06-30
• Cannabis-Infused Product with Extended Cannabinoid Profile User Experience
  申请人：HEXO Operations Inc.

  公开号：US20210298340A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present disclosure relates to a cannabis-infused product comprising a cannabinoid profile including one or more cannabinoid, a first composition for controlling onset of the cannabinoid profile and a second composition for extending offset of the cannabinoid profile in a subject having used the cannabis-infused product, wherein the second composition has a delayed onset compared to that one of the first composition. The present disclosure also relates to methods of manufacture and of using same.