Helioscopinolide E | 84744-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Helioscopinolide E
• 英文别名: (4aS,10aR,11aR,11bS)-4,4,8,11b-tetramethyl-1,2,4a,5,6,10a,11,11a-octahydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-3,9-dione
• CAS: 84744-71-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: JFINBCWMRIJTDN-NLDJYOPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Helioscopinolide E 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以95%的产率得到3-hydroxyiminohelioscopinolide
  参考文献：
  名称：

  大戟（Euphorbia pedroi）的萜类化合物作为多药耐药逆转剂。

  摘要：

  大戟大戟的植物化学研究导致分离出一种新的四环三萜类化合物，该化合物具有不寻常的螺骨架螺螺二糖（1）和七种已知的萜类化合物（2-8）。为了获得具有改进的多药耐药性（MDR）逆转活性的化合物，通过引入含氮和芳族基团衍生化化合物8（一种对癸二烷二萜），将其衍生化。通过详细的光谱分析，包括2D NMR实验（COSY，HMQC / HSQC，HMBC和NOESY），对化合物的结构进行了表征。通过功能和化学敏感性测定的组合，评价化合物1-14对人ABCB1基因转染的小鼠淋巴瘤细胞（L5178Y-MDR）的MDR逆转活性。进一步对天然化合物1-8在抗性人结肠腺癌细胞（Colo320）上进行了评估，此外，还在非癌小鼠（NIH / 3T3）和人（MRC-5）胚胎成纤维细胞系上评估了它们的细胞毒性。尽管在L5178Y-MDR和Colo320细胞中发现螺吡咯二醇（1）是非常强的MDR逆转剂，但是Helioscopinolide

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00326
• 作为产物：
  描述：

  Helioscopinolide B 在 pyridinium chloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Helioscopinolide E
  参考文献：
  名称：

  Helioscopinolides 的分离和结构，来自大戟属 Helioscopial 的新二萜。

  摘要：

  三种新的二萜类天竺葵内酯 A、B 和 C，已从植物大戟属植物中分离出来，并且它们的立体结构也基于它们的光谱和化学数据以及天葵内酯 A 的 X 射线晶体学分析得到阐明。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.65