((2E,6E)-8-Bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxymethyl)-benzene | 69297-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2E,6E)-8-Bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: [(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 69297-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO
• 分子量: 323.273
• InChiKey: HKUKWYHQVZRGLH-ZYHSJPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,6E)-8-Bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxymethyl)-benzene 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Handa, Sandeep; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 843 - 845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2E,6E)-8-Bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂通过铜（I）介导的烯丙基THP醚置换法尼醇类似物的合成。

  摘要：

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。

  DOI：

  10.1021/jo990161p

文献信息

• Studies on Taxadiene Synthase:  Interception of the Cyclization Cascade at the Isocembrene Stage with GGPP Analogues
  作者：Siew Yin Chow、Howard J. Williams、Qiulong Huang、Samik Nanda、A. Ian Scott

  DOI：10.1021/jo0517489

  日期：2005.11.1

  analogue was transformed by taxadiene synthase in vitro to hydrocarbon products in varying yields, and the structures of the major product in each reaction were solved by GCEIMS and one- and two-dimensional (1H and 13C) NMR and found to be 14-membered monocyclic isocembrenyl diterpenes, indicating that the first C−C bond formation catalyzed by taxadiene synthase could be uncoupled from the other subsequent

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,5-Dienes Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1263

  日期：1995.5

  The highly α,α′ selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. The α,α′ cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.

  使用钡试剂实现了烯丙基卤化物的高度α,α'选择性和立体控制的同偶联反应。完全保留了起始烯丙基氯的双键几何结构。α,α'交叉偶联产物也通过该方法立体定向和区域选择性制备。
• Novel Regio- and Stereoselective Cascade 6-endo-trig Cyclisations from Polyene Acyl Radical Intermediates Leading to Steroid-Like Pentacycles and Heptacycles
  作者：Sandeep Handa、Prathap S. Nair、Gerald Pattenden

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2629::aid-hlca2629>3.0.co;2-w

  日期：2000.9.6

  In a quite remarkable regio- and stereoselective manner, each of the (all-E)-polyene selenoates 5a-c is shown to undergo cascade radical-mediated polycyclisations via consecutive 6-endo-trig reactions, leading to the corresponding all-trans, anti, tri-, penta- and heptacycles, i.e., 20, 23, and 25, in good yields. The configurations of these 'steroid-like' polycycles followed from detailed examination and correlation of chemical shift data in their C-13-NMR spectra.
• Highly selective homocoupling reaction of allylic halides using barium metal
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00050a006

  日期：1992.11

  The highly alpha,alpha' selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. alpha,alpha' Cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.
• PHADNIS, A. P.;SINHA, B.;PATWARDHAN, S. A.;HEBBALKAR, G. D.;SHARMA, R. N., INDIAN J. CHEM. A , 29,(1990) N, C. 291-293
  作者：PHADNIS, A. P.、SINHA, B.、PATWARDHAN, S. A.、HEBBALKAR, G. D.、SHARMA, R. N.

  DOI：——

  日期：——