3-[2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙-1-炔 | 89635-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙-1-炔
• 中文别名: 甲基-PEG3-丙炔基
• 英文名称: 2,5,8,11-tetraoxatetradec-13-yne
• 英文别名: triethylene glycol methyl propargyl ether；triethylene glycol monomethyl monopropargyl ether；3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 89635-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: TYHJQPGPBRVOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-99 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙-1-炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过三唑基离子液体引发高温锌离子电池

  摘要：

  通过Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔点击化学制备了带有或不带有末端羟基的三唑基离子液体（ T1 、 T2和T3 ），并使用各种技术研究了它们的性能。羟基对其物理化学性质有明显影响，随着羟基数量的减少，其稳定性和电导率增强。 T1 、 T2和T3表现出较高的热稳定性，其电化学稳定性窗口(ESW)分别为4.76、4.11和3.52V。 T1S-20是通过将三氟甲磺酸锌（Zn(CF 3 SO 3 ) 2 ）和双（三氟甲磺酰基）亚胺锂（LiTFSI）添加到T1中获得的，其电导率和ESW值为1.55 × 10 -3 S cm -1 30°C 时分别为 6.36V 和 6.36V。随后，使用T1S-20作为电解质组装了Zn/Li 3 V 2 (PO 4 ) 3电池，并研究了其在30℃和80℃下的性能。该电池在30℃下的容量为81mA hg -1 ，50次循环后容量保持率为89%。 温度升至80℃后，其初始容量增加至111

  DOI：

  10.1039/d2ra00298a
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以78 %的产率得到3-[2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙-1-炔
  参考文献：
  名称：

  扭转局面：自旋轨道电荷转移系统间交叉促进高效无重原子可见光聚合

  摘要：

  有机催化剂通过利用独特的电荷转移机制，可以使用低能量可见光快速高效地生产聚合物。这种机制依赖于连接但电子分离的单元之间的通信，这是通过将一个单元扭曲出平面来促进的。这一发现有望通过新兴的 3D 打印技术实现塑料的快速、节能生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202219140

文献信息

• Strain-Promoted Alkyne Azide Cycloaddition for the Functionalization of Poly(amide)-Based Dendrons and Dendrimers
  作者：Cátia Ornelas、Johannes Broichhagen、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ja910581d

  日期：2010.3.24

  cycloaddition (SPAAC) strategy that functionalized poly(amide)-based dendrons and dendrimers with PEG chains quantitatively under mild reaction conditions without any metal contamination. The SPAAC products were characterized by (1)H and (13)C NMR, 2D HSQC and COSY NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. This is the first report on the use of SPAAC for dendrimer functionalization, and the results obtained

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得
• Polyethylene glycol-based homologated ligands for nicotinic acetylcholine receptors☆
  作者：Bradley A. Scates、Bethany L. Lashbrook、Benjamin C. Chastain、Kaoru Tominaga、Brandon T. Elliott、Nicholas J. Theising、Thomas A. Baker、Richard W. Fitch

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.045

  日期：2008.12.15

  ethers were conjugated with three ligand series for nicotinic acetylcholine receptors. Conjugates of acetylaminocholine, the cyclic analog 1-acetyl-4,4-dimethylpiperazinium, and pyridyl ether A-84543 were prepared. Each series was found to retain significant affinity at nicotinic receptors in rat cerebral cortex with tethers of up to six PEG units. Such compounds are hydrophilic ligands which may serve

  一系列同源聚乙二醇（PEG）单甲醚与烟碱乙酰胆碱受体的三个配体系列缀合。制备了乙酰氨基胆碱、环状类似物 1-乙酰基-4,4-二甲基哌嗪鎓和吡啶基醚 A-84543 的缀合物。发现每个系列都对大鼠大脑皮层中的烟碱受体保持显着的亲和力，并具有多达六个 PEG 单元的系链。此类化合物是亲水性配体，可用作荧光/亲和探针和 nAChR 多价配体的模型。
• Towards multivalent CD1d ligands: synthesis and biological activity of homodimeric α-galactosyl ceramide analogues
  作者：Peter J. Jervis、Marie Moulis、John-Paul Jukes、Hemza Ghadbane、Liam R. Cox、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.034

  日期：2012.7

  Graphical abstract

  图形概要
• Efficient synthesis of small-sized phosphonated dendrons: potential organic coatings of iron oxide nanoparticles
  作者：Antonio Garofalo、Audrey Parat、Catalina Bordeianu、Cynthia Ghobril、Marie Kueny-Stotz、Aurélie Walter、Julien Jouhannaud、Sylvie Begin-Colin、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c4nj00654b

  日期：——

  We report herein the synthesis of biocompatible small-sized phosphonated monomers and dendrons used as functional coatings of metal oxide nanoparticles, more specifically superparamagnetic iron oxides (SPIOs) for magnetic resonance imaging (MRI) and therapy through hyperthermia. The molecules were engineered to modulate their size, their hydrophilic and/or biocompatible character (poly(amido)amine versus oligoethyleneglycol), the number of anchoring phosphonate groups (monophosphonate versus phosphonic tweezers) and the number of peripheral functional groups for further grafting of dyes or specific vectors. Such a library of hydrophilic phosphonic acids opens new possibilities for the investigation of dendronized nanohybrids as theranostics.

  我们在此报道了一种生物相容性的、尺寸较小的膦酸化单体和树枝状大分子的合成，这些物质作为金属氧化物纳米颗粒的功能性涂层，更具体地说是用于磁共振成像（MRI）和通过高温治疗的铁磁性氧化物（SPIOs）。这些分子被设计用来调节它们的大小、亲水性和/或生物相容性特征（聚酰胺胺vs.寡聚乙二醇）、锚定的膦酸基团的数量（单膦酸vs.膦酸钳）以及外围功能性基团的数量，以便进一步接枝染料或特定的载体。这样一个亲水性膦酸库为研究作为治疗诊断一体化的树枝状纳米杂化物开辟了新的可能性。
• CHEMICAL MODIFICATIONS OF MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES WITH CYCLOADDITION
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20120035115A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention features compounds of formula I or II: In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  该发明涉及公式I或II的化合物：在一种实施方式中，该发明涉及化合物和用于将配体与寡核苷酸结合的过程。该发明进一步涉及治疗各种疾病和疾病的方法，例如病毒感染、细菌感染、寄生虫感染、癌症、过敏、自身免疫疾病、免疫缺陷和免疫抑制。