4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yne | 77150-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yne
• 英文别名: 4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne
• CAS: 77150-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SJXNBIFDWPOVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yne 、 儿萘酚硼烷 以72%的产率得到2-(4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrienyl)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (2Z,4E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraene [trans(C₁₀)-Allofarnesene]

  摘要：

  本文描述了从紫苏（Perilla frutscens f. viridis Makino，日本名Aojiso）中分离出的标题为无环倍半萜的立体选择性合成，该合成是通过钯催化2-(4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷与(Z)-2-溴-2-丁烯的交叉偶联反应实现的。苯并二氧硼烷是通过4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-炔的氢硼化反应制备的，该反应是通过从香叶醛到1,3,2-苯并二氧硼烷的三个步骤新制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2221
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  催化形式 [3 + 2] 环加成反应中的烷基环丙基酮：SmI2 催化剂稳定的作用

  摘要：

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下，SmI2 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 SmI2 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03073

文献信息

• A convenient synthesis of 1-bromoolefins and acetylenes by a chain extension of aldehydes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Keiko Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92860-0

  日期：1980.1

  Aldehydes are easily converted to 1-bromoolefins or terminal acetylenes by the use of Wittig reaction of bromomethylenetriphenylphosphorane which is prepared from bromomethyltriphenylphosphonium bromide with potassium tert-butoxide.

  通过使用由溴甲基三苯基溴化phosph与叔丁醇钾制得的溴亚甲基三苯基膦的维蒂希反应，可以容易地将醛转化为1-溴烯烃或末端乙炔。
• Organic redox cascade cyclization of 2-alkynylquinones by ascorbic acid in combination with a copper catalyst and its application to formal synthesis of liphagal
  作者：Taejoo Jeong、Yusuke Okanishi、Sora Yotsui、In Su Kim、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/d2nj05724g

  日期：——

  stoichiometric amount of ascorbic acid in combination with CuCl2·2H2O catalyst was found to promote the organic redox cascade transformation of alkynylquinones, successfully furnishing hydroxybenzofuran derivatives. By applying the present organic redox-driven copper-catalyzed cyclization protocol, a formal synthetic route to liphagal has been developed.

  发现化学计量的抗坏血酸与 CuCl 2 ·2H 2 O 催化剂结合可促进炔基醌的有机氧化还原级联转化，成功地提供了羟基苯并呋喃衍生物。通过应用目前的有机氧化还原驱动的铜催化环化方案，已经开发出一种正式的 liphagal 合成路线。
• Diazoethenes: their attempted synthesis from aldehydes and aromatic ketones by way of the Horner-Emmons modification of the Wittig reaction. A facile synthesis of alkynes
  作者：J. C. Gilbert、U. Weerasooriya

  DOI：10.1021/jo00349a007

  日期：1982.5
• Stereospecific Synthesis of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>,6<i>E</i>)-3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraene [<i>trans</i>(C₁₀)-Allofarnesene]
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.55.2221

  日期：1982.7

  The stereospecific synthesis of the title acyclic sesquiterpene, isolated from Perilla frutscens f. viridis Makino (Japanese name, Aojiso) by the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-(4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrienyl)-1,3,2-benzodioxaborole with (Z)-2-bromo-2-butene, is described. The benzodioxaborole was prepared by the hydroboration of 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-1-yne, newly prepared via three steps from geranial, with 1,3,2-benzodioxaborole.

  本文描述了从紫苏（Perilla frutscens f. viridis Makino，日本名Aojiso）中分离出的标题为无环倍半萜的立体选择性合成，该合成是通过钯催化2-(4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷与(Z)-2-溴-2-丁烯的交叉偶联反应实现的。苯并二氧硼烷是通过4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-炔的氢硼化反应制备的，该反应是通过从香叶醛到1,3,2-苯并二氧硼烷的三个步骤新制备的。
• Alkyl Cyclopropyl Ketones in Catalytic Formal [3 + 2] Cycloadditions: The Role of SmI₂ Catalyst Stabilization
  作者：Jack I. Mansell、Song Yu、Muze Li、Emma Pye、Chaofan Yin、Frédéric Beltran、James A. Rossi-Ashton、Ciro Romano、Nikolas Kaltsoyannis、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.4c03073

  日期：——

  the use of SmI2 as a catalyst in combination with substoichiometric amounts of Sm0; the latter likely acting to prevent catalyst deactivation by returning SmIII to the catalytic cycle. In the absence of Sm0, background degradation of the SmI2 catalyst can outrun product formation. For the most recalcitrant alkyl cyclopropyl ketones, catalysis is “switched-on” using these new robust conditions, and otherwise

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下，SmI2 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 SmI2 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。