dimethyl 2,12,14-anti,19-anti-tetrabromodecacyclo<9.9.0.0^1,80.^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarboxylate | 124316-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2,12,14-anti,19-anti-tetrabromodecacyclo<9.9.0.0^1,80.^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarboxylate
• 英文别名: 2,12,14-anti-19-anti-Tetrabromdecacyclo<9.9.0.0^1,8.0^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosan-4-syn,9-syn-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl 2,12,14,19-tetrabromodecacyclo[9.9.0.01,8.02,15.03,7.05,12.06,10.011,18.013,17.016,20]icosane-4,9-dicarboxylate
• CAS: 124316-50-3
• 化学式: C₂₄H₂₂Br₄O₄
• 分子量: 694.052
• InChiKey: HPYABVNDXIUVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,12,14-anti,19-anti-tetrabromodecacyclo<9.9.0.0^1,80.^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 在 铁粉 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-diene-3-syn,8-syn-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,4-anti,12,14-anti,19-anti-pentabromodecacyclo<9.9.0.0^1,80.^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到dimethyl 2,12,14-anti,19-anti-tetrabromodecacyclo<9.9.0.0^1,80.^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015

文献信息

• Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 102 - 105
  作者：Pinkos, Rolf、Melder, Johann-Peter、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• The pagodane route to dodecahedranes: highly functionalized, saturated and bis-unsaturated pentagonal dodecahedranes via SN2 cyclizations
  作者：Rolf Pinkos、Johann Peter Melder、Klaus Weber、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach

  DOI：10.1021/ja00069a015

  日期：1993.8

  saturated dodecahedranes featuring novel substitution patterns-two (45), four (42 and 44), and six (40, 41, and 43) skeletal positions being pairwise functionalized-are synthesized starting from 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4). Crucial stages on the way from 4 to the key 1,16-dodecahedradiene 40 are the installation of anti-positioned leaving groups at C14(19) via pagodane bislactone

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯