3-[4-(β-D-吡喃葡萄糖苷基)苯基]-5-羟基-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 154-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-[4-(β-D-吡喃葡萄糖苷基)苯基]-5-羟基-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: prunetin 4'-O-[β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: prunetrin；Prunetin 4'-O-glucoside；5-hydroxy-7-methoxy-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 154-36-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: OFUWGCQDMVDLIR-RECXWPGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  754.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Prunetin（Trifoside）是一种在紫李中发现的O-甲基化异黄酮，具有抗炎活性。

体外研究

普鲁内亭通过抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮和前列腺素E2生成，抑制iNOS和COX-2在转录水平上的表达。此外，普鲁内亭还能通过失活TLR4/MyD88途径，抑制人鼻上皮细胞中的炎症细胞因子生产和MUC5AC表达。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-[4-(β-D-吡喃葡萄糖苷基)苯基]-5-羟基-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Zemplen; Farkas, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zemplen; Farkas, Chemische Berichte, <hi>1957</hi>, vol. 90, p. 836
  作者：Zemplen、Farkas

  DOI：——

  日期：——