3-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰]-2-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰甲基]-2-羟基-丙酸 | 26198-65-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰]-2-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰甲基]-2-羟基-丙酸
• 英文名称: aerobactin
• 英文别名: 4-[[(1S)-5-[acetyl(hydroxy)amino]-1-carboxypentyl]amino]-2-[2-[[(1S)-5-[acetyl(hydroxy)amino]-1-carboxypentyl]amino]-2-oxoethyl]-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 26198-65-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₁₃
• 分子量: 564.547
• InChiKey: KDHHWXGBNUCREU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

来源

气杆菌素（aerobactin）存在于77.7%的APEC和39%的UPEC中，由5个基因编码。其中，iucA、iucB、iucC 和 iucD 这4个基因参与气杆菌素的合成；第5个基因 iutE 编码一种膜受体。

作用

当培养基中铁含量不足时，气杆菌素的合成会增加，进而竞争性结合铁元素并释放到细胞内。这种机制在大肠杆菌的致病性和持续感染中扮演重要角色，特别是在深部组织损伤方面。例如，有研究表明，iucA 或 iucC 基因缺失会导致APEC菌株对心、肝、肾等组织的定殖能力减弱以及载菌量减少。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 3-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰]-2-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰甲基]-2-羟基-丙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Utilizing an iron(iii)-chelation masking strategy to prepare mono- and bis-functionalized aerobactin analogues for targeting pathogenic bacteria

  摘要：

  我们提出了一种简便的方法，通过Fe（III）螯合掩蔽策略对天然铁载体进行功能化，以制备荧光染料共轭物，用于针对致病菌的靶向。

  DOI：

  10.1039/c7cc05197b
• 作为产物：
  描述：

  枸橼酸叔-丁酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 3-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰]-2-[[(1S)-5-(乙酰基-羟基-氨基)-1-羧基-戊基]氨基甲酰甲基]-2-羟基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Utilizing an iron(iii)-chelation masking strategy to prepare mono- and bis-functionalized aerobactin analogues for targeting pathogenic bacteria

  摘要：

  我们提出了一种简便的方法，通过Fe（III）螯合掩蔽策略对天然铁载体进行功能化，以制备荧光染料共轭物，用于针对致病菌的靶向。

  DOI：

  10.1039/c7cc05197b

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS<br/>[FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2016027262A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] CYCLIC PEROXIDES AS PRODRUGS FOR SELECTIVE DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] PEROXYDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PROMÉDICAMENTS POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE D'AGENTS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015123595A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Disclosed herein, inter alia, are prodrug compositions and methods of using the same for treatment and detection of disease. Specifically, disclosed herein is a compound of formula (I) having spiro-fused 1,2,4-trioxolane and piperidine rings, namely, 1,2,4-trioxa- 8-azaspiro[4.5] decane. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing the compound and a phannaceutically acceptable carrier.

  本文披露了前药组合物及其用于治疗和检测疾病的方法。具体地，本文披露了一种具有螺合1,2,4-三噁烷和哌啶环的化合物的公式(I)，即1,2,4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还披露了含有该化合物和药用载体的药物组合物。
• [EN] NGAL-BINDING SIDEROPHORES AND USE THEREOF TO TREAT IRON DEFICIENCY AND IRON OVERLOAD<br/>[FR] SIDÉROPHORES SE LIANT À NGAL ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER UNE CARENCE EN FER ET UNE SURCHARGE EN FER
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010033847A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compositions comprising a lipocalin, such as NGAL, and a mammalian siderophore that are useful as iron chelators and iron donors. The invention also provides mammalian siderophore compounds of Formula (I): The invention further provides, methods of treatment and methods of diagnosis.

  本发明提供了包含脂联素（如NGAL）和哺乳动物铁载体的组合物，这些组合物可用作铁螯合剂和铁供体。本发明还提供了公式（I）的哺乳动物铁载体化合物。此外，本发明还提供了治疗方法和诊断方法。
• Hardenable antimicrobial dental compositions and methods
  申请人：Velamakanni V. Bhaskar

  公开号：US20060205838A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present application provides dental compositions, methods of making, and methods of using dental compositions that include an antimicrobial lipid component and a hardenable component.

  本申请提供了包括抗微生物脂质成分和可硬化成分的牙科组合物、制备方法和使用方法。
• Antimicrobial film-forming dental compositions and methods
  申请人：Velamakanni V. Bhaskar

  公开号：US20060204452A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present application provides dental compositions, methods of making, and methods of using dental compositions that include an antimicrobial lipid component and a water-dispersible, polymeric film-former.

  本申请提供了包含抗微生物脂质组分和可分散于水的聚合膜形成剂的牙科组合物、制备方法和使用方法。