3-[[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-4-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1312991-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-4-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-(((1S,2S)-2-(Dimethylamino)cyclohexyl)amino)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-4-[4-(trifluoromethyl)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1312991-14-2
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃N₃O₂
• 分子量: 381.398
• InChiKey: UOUAWFWMBUSTAF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)amino)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以336 mg的产率得到3-[[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-4-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化2-对羟基-1,4-萘醌对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000981
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 依达拉奉 在 3-[[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-4-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-catalysed enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones to nitroalkenes

  摘要：

  开发了一种高效的手性四羧酸酰胺催化的对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应，使用的是吡唑啉-5-酮。该反应在极低的催化剂用量（0.25摩尔%）下，对大多数底物获得了高至优异的产率（最高可达>99%）和高对映选择性（最高可达94%的ee），得到了手性吡唑-3-醇衍生物。该催化不对称反应为获得具有潜在药理活性的手性吡唑-3-醇衍生物提供了宝贵而简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41045e

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones to Nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000981

  日期：2011.5

  A chiral squaramide‐organocatalyzed, highly enantioselective Michael addition of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones to nitroalkenes has been developed. This reaction afforded the chiral naphthoquinones in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 98% ee) under very low catalyst loading (0.25 mol%). This organocatalytic asymmetric Michael addition provides an efficient alternative

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。