3-[2-[4-[[(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]-5-ethylpyridine | 1443128-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3-[2-[4-[[(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]-5-ethylpyridine
• CAS: 1443128-52-6
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅
• 分子量: 491.627
• InChiKey: DOWBDMSQAILPFE-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[2-[4-[[(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]-5-ethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  牛ti皂苷元酯和醚衍生物作为AMPK的活化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.010