(3E)-4-methoxycarbonyl-3-(3-methylbutan-2-ylidene)cyclohexene-1-carboxylic acid | 1427514-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-4-methoxycarbonyl-3-(3-methylbutan-2-ylidene)cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1427514-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: UPIINVTWGURNTC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethylpent-1-yn-3-yl prop-2-enoate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以45%的产率得到(3E)-4-methoxycarbonyl-3-(3-methylbutan-2-ylidene)cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙丙烯酸酯与无环亲二烯体的新型爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应

  摘要：

  在过量的TMSCl和DBU与1％对苯二酚作为聚合抑制剂的乙腈溶液中，在空气中回流温度下，开发了DABCO催化的丙烯酸丙酸酯3与亲二烯体4的爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应。该方案给出具有完全区域选择性的环状α，β-不饱和羧酸5。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.004

文献信息

• A novel Ireland–Claisen rearrangement/Diels–Alder tandem reaction of propargylic acrylates with acyclic dienophiles
  作者：Yun-Xia Li、Yi-Lin Sheng、Bi-Song Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.004

  日期：2013.2

  A novel DABCO-catalyzed Ireland–Claisen rearrangement/Diels–Alder tandem reaction of propargylic acrylates 3 with dienophiles 4 was developed in the presence of an excess TMSCl and DBU with 1% hydroquinone as polymerization inhibitor in acetonitrile at refluxing temperature under air. This protocol gave cyclic α,β-unsaturated carboxylic acids 5 with complete regioselectivity.

  在过量的TMSCl和DBU与1％对苯二酚作为聚合抑制剂的乙腈溶液中，在空气中回流温度下，开发了DABCO催化的丙烯酸丙酸酯3与亲二烯体4的爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应。该方案给出具有完全区域选择性的环状α，β-不饱和羧酸5。