1-[Bis(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropa[b]naphthalene | 1341194-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Bis(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1-[bis(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 1341194-52-2
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: QBLLTJUGIWKDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Bis(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropa[b]naphthalene 、 对甲苯基溴化镁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-(2,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)vinyl)-3-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚甲基环丙烷[b]萘与格氏试剂的高度区域选择性开环偶联。

  摘要：

  已经开发了二芳基亚甲基环丙烷[b]萘与格氏试剂的高度区域选择性的开环偶联反应，其以中等至优异的产率提供了不同取代的β-乙烯基萘。

  DOI：

  10.1039/c3cc00171g

文献信息

• Manganese(III) Acetate-Mediated Cyclization of Diarylmethylenecyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes: A Method for the Synthesis of 1,2-Benzanthracene Derivatives
  作者：Jian Cao、Maozhong Miao、Wanli Chen、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2015906

  日期：2011.11.18

  sulfonic acid provides an efficient method for the synthesis of 1,2-benzanthracenes in moderate to good yields under mild conditions. In addition, after several steps of simple and routine operations, the obtained 1,2-benzanthracenes bearing an acetoxy group could be easily converted to structurally more sophisticated 1,2-benzanthracene derivatives, which are not easily accessible yet potentially useful

  乙酸锰（III）介导的二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与亲核试剂（如羧酸和磺酸）的自由基环化为在温和条件下以中等至良好收率合成1,2-苯并蒽提供了一种有效的方法。此外，经过几步简单且常规的操作后，获得的带有乙酰氧基的1,2-苯并蒽可以容易地转化为结构更复杂的1,2-苯并蒽衍生物，这些衍生物不易获得，但对材料科学而言可能是有用的候选物。 。
• Nickel-catalyzed manipulation of tertiary phosphines via highly selective C–P bond cleavage
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3cc43640c

  日期：——

  A catalytic cycle involving oxidative addition of nickel(0) with a carbon–carbon single bond in the three-membered ring of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes, highly selective cleavage of the C–P bond, and migration of the aryl group of phosphine consequently provides a new type of bulky phosphine in excellent yields.

  催化循环涉及镍(0)与二芳基亚甲基环丙[b]萘三元环中的碳-碳单键的氧化加成、C-P键的高选择性断裂以及芳基的迁移因此，膦以优异的产率提供了一种新型的大体积膦。
• A ligand-controlled switch of regioselectivity in ring-opening coupling of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes with Grignard reagents
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3ob42084a

  日期：——

  A ligand-controlled regioselectivity switch of ring-opening coupling reaction of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes with Grignard reagents providing differently substituted β-vinylic naphthalenes in moderate to excellent yields was reported: when Pd(OAc)2 was used, the aromatic group from the Grignard reagent regioselectively coupled to the naphthyl ring after the ring-opening of three-membered

  报道了二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与格氏试剂的开环偶联反应的配体控制的区域选择性开关，该试剂以中等至优异的产率提供了不同取代的β-乙烯基萘：当使用Pd（OAc）2时，格氏试剂在三元环的开环后区域选择性地与萘环偶联，这不同于Pd（PPh 3）2 Cl 2催化的反应。根据仔细的NMR研究，我们得出结论，这可以用配体效应来解释。