3-三氟甲基-DL-苯丙氨酸 | 63701-37-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基-DL-苯丙氨酸
• 中文别名: M-三氟甲基-DL-苯丙氨酸；3-三氟甲基-DL-苯基丙氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-(3-trifluoromethylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-trifluoromethylphenylalanine；2-azaniumyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 63701-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: BURBNIPKSRJAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-DL-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-三氟甲基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Aromatic Amino Acids. I. o-, m-, and p-Trifluoromethylphenylalanines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01075a015

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Amino acid derived prodrugs of propofol, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20050004381A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides propofol prodrugs, methods of making propofol prodrugs, pharmaceutical compositions of propofol prodrugs and methods of using propofol prodrugs and pharmaceutical compositions thereof to treat or prevent diseases or disorders such as migraine headache pain and post-chemotherapy or post-operative surgery nausea and vomiting.

  本发明提供了丙泊酚前药、制备丙泊酚前药的方法、丙泊酚前药的药物组合物以及使用丙泊酚前药和药物组合物治疗或预防偏头痛疼痛、化疗后或手术后恶心和呕吐等疾病或失调的方法。
• [EN] AMINO ACID DERIVED PRODRUGS OF PROPOFOL, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE PROPOFOL DERIVES D'ACIDES AMINES, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2006017352A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides propofol prodrugs, methods of making propofol prodrugs, pharmaceutical compositions of propofol prodrugs and methods of using propofol prodrugs and pharmaceutical compositions thereof to treat or prevent diseases or disorders such as migraine headache pain and post?chemotherapy or post?operative surgery nausea and vomiting.

  本发明提供了丙泊酚前药、制备丙泊酚前药的方法、丙泊酚前药的药物组合物以及使用丙泊酚前药和药物组合物治疗或预防偏头痛疼痛以及化疗后或手术后恶心和呕吐等疾病或失调的方法。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme
  申请人：Batchelor James Mark

  公开号：US20050143436A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF- and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing N-acylamino compounds.

  本发明涉及一类新型化合物，这些化合物是白细胞介素-1β转化酶的抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以有利地用作对抗IL-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、传染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药剂。本发明还涉及抑制ICE活性的方法，用于治疗白细胞介素-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病，以及使用本发明的化合物和组合物减少IGIF和IFN-γ的产生的方法。本发明还涉及制备N-酰氨基化合物的方法。