(4R,5R,E)-ethyl 4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhex-2-enoate | 1415654-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,E)-ethyl 4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 1415654-69-1
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: DZELKTJZSQINSL-NVGHFZOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,E)-ethyl 4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhex-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 79.41h， 生成 (2E,4E,6R,7S)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S)-3-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)oxiran-2-yl)-2,4,6-trimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol 在 咪唑 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R,E)-ethyl 4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t