(5R,6R)-5-((E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1415654-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5-((E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1415654-71-5
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 494.863
• InChiKey: IUCAKORMNXHBJA-NRXDJYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-((E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.41h， 生成 (2E,4E,6R,7S)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S)-3-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)oxiran-2-yl)-2,4,6-trimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-1-ol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5R,6R)-5-((E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of FD-891
  作者：J. S. Yadav、Sukant Kishore Das、G. Sabitha

  DOI：10.1021/jo302205t

  日期：2012.12.21

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.