3-乙基-2-羟基喹啉 | 2217-31-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-2-羟基喹啉
• 英文名称: 3-ethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-Ethylquinolin-2(1H)-one；3-ethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 2217-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD02684197
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LSDLXVLSONJZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  354.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-羟基喹啉 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到4-nitro-N-(1-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性菲咯啉配体：在亚甲基的对映选择性胺化中的应用

  摘要：

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02803
• 作为产物：
  描述：

  苄基丁酸 在 五氯化磷 、 硝酸 作用下， 生成 3-乙基-2-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Jackson, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT IDH INHIBITORS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20200206233A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates generally to compounds useful in treatment of conditions associated with mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH), particularly mutant IDH1 enzymes. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA), which exhibits inhibitory activity against mutant IDH1 enzymes. Method of treating conditions associated with excessive activity of mutant IDH1 enzymes with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本公开涉及一般用于治疗与突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）相关的疾病的化合物，特别是突变IDH1酶。具体地，本发明揭示了式（IA）的化合物，该化合物对突变IDH1酶表现出抑制活性。还公开了使用该化合物治疗与突变IDH1酶过度活性相关的疾病的方法。此外，还公开了其用途、药物组合物和试剂盒。
• [EN] SUBSTITUTED 6-CYCLOHEXYLALKYL SUBSTITUTED 2-QUINOLINONES AND 2-QUINOXALINONES AS POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] 2-QUINOLINONES SUBSTITUES 6-CYCLOHEXYLALKYL SUBSTITUES ET 2-QUINOXALINONES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005058843A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as PARP inhibitors as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I) wherein n, s, R1, R2, R3, Q, X and Y have defined meanings.

  本发明提供了式(I)的化合物，其作为PARP抑制剂的用途，以及包含所述式(I)的化合物的药物组合物，其中n、s、R1、R2、R3、Q、X和Y具有定义的含义。
• Synthesis of 3-Alkyl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Benzyl Halides and α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yuanwei Chen、Zhangqin Liu、Changqing Shi

  DOI：10.1055/s-2008-1077875

  日期：——

  An efficient synthesis of 3-alkyl-1 H-quinolin-2-ones was achieved in high yield (up to 91%) via Pd 2 (dba) 3 -catalyzed intramolecular cyclization of benzyl halides and electron-deficient olefins, followed by treatment with DBU.

  通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苄基卤化物和缺电子烯烃的分子内环化，然后进行处理，以高产率（高达 91%）实现了 3-烷基-1 H-喹啉-2-酮的有效合成与 DBU。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2-QUINOLINONES AND 2-QUINOXALINONES AS POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] 2-QUINOLINONES 6-SUBSTITUEES ET 2-QUINOXALINONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005054210A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as PARP inhibitors as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I) wherein n, R1, R2, R3, R4, and X have defined meanings.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们作为PARP抑制剂的用途，以及包含该式(I)化合物的制药组合物，其中n、R1、R2、R3、R4和X具有定义的含义。
• Enantioselective oxygenation of exocyclic methylene groups by a manganese porphyrin catalyst with a chiral recognition site
  作者：Finn Burg、Stefan Breitenlechner、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c9sc06089h

  日期：——

  The natural enzyme cytochrome P450 is widely recognised for its unique ability to catalyse highly selective oxygen insertion reactions into unactivated C–H bonds under mild conditions. Its exceptional potential for organic synthesis served as an inspiration for the presented biomimetic hydroxylation approach. Via a remote hydrogen bonding motif a high enantioselectivity in the manganese-catalysed oxygenation

  天然酶细胞色素P450以其在温和条件下催化高度选择性的氧插入反应进入未活化的CH键的独特能力而广为人知。其有机合成的特殊潜力为提出的仿生羟基化方法提供了灵感。通过远程氢键基序，在锰催化的喹诺酮类似物的氧化中具有很高的对映选择性（27个实例，收率18-64％，ee 80-99％）。完全改变了位点选择性，以降低反应性但更易于接近的位置。