(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]pentane-1,3-diol | 1422542-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]pentane-1,3-diol
• CAS: 1422542-96-8
• 化学式: C₅₆H₈₂O₆Si₂
• 分子量: 907.434
• InChiKey: JHOUXSXIBBVIML-XWZNDWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]pentane-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylpentadec-14-yn-7-one 在 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 甲基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083