tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate | 1422545-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 1422545-38-7
• 化学式: C₃₅H₆₂O₈
• 分子量: 610.872
• InChiKey: YKUPQFKFQJFNLJ-BASYITPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E,2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-16-methyl-11-oxoheptadec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Methylhexyl)-2-oct-7-ynyl-1,3-dioxolane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-[2-(5-methylhexyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-1-enyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083