脱氧腺嘌呤核苷 | 4754-39-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 脱氧腺嘌呤核苷
• 中文别名: 1-乙酰氧基-4-溴丁烷；脱氧腺苷；1,4-环己二酮单乙二醇缩酮
• 英文名称: 5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5′-deoxyadenosine；5'-dA；5’-deoxyadenosine；5′-dAdo；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 4754-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: XGYIMTFOTBMPFP-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  595.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.20 mg/ml；二甲基亚砜：15mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  166.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU7358650
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介 5'-脱氧腺苷是一种在正常人尿液中发现的氧化核苷。氧化核苷是用于确定遗传物质损伤程度的优秀生物标志物，长期以来被用来了解衰老、神经退行性疾病和致癌作用的机制。用于 DNA 合成和修复的脱氧腺苷的正常形式是 2'-脱氧腺苷，其中羟基 (-OH) 位于其核糖部分的 2' 位置；而 5'-脱氧腺苷则在核糖的 5' 位置具有羟基。

生物活性 5'-Deoxyadenosine 是正常受试者尿液中发现的一种氧化核苷。

靶点

用途 用作生化试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧腺嘌呤核苷 在 adenine phosphoribosyltransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  WO2006/81665

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 在 glycerol dehydratase 作用下， 生成 脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  来自丁酸梭菌的不依赖 B12 的甘油脱水酶激活酶切割 SAM 以产生 5'-脱氧腺苷而不是 5'-脱氧-5'-(甲硫基)腺苷

  摘要：

  甘油脱水酶活化酶 (GD-AE) 是一种自由基S-腺苷-l-蛋氨酸( SAM) 酶，可在厌氧条件下将催化必需氨基酸骨架自由基安装到细菌中的甘油脱水酶上。尽管 GD-AE 与其他自由基 SAM 激活酶密切同源，这些自由基激活酶已被证明可切割 SAM 的 SC(5') 键以产生 5'-脱氧腺苷 (5'-dAdoH) 和蛋氨酸，但来自酪酸梭菌的GD-AE据报道，它会切割 SAM 的 SC(γ) 键以产生 5'-deoxy-5'-(methylthio)adenosine (MTA)。在这里，我们重新研究了 GD-AE 催化的 SAM 裂解反应，并表明它产生了广泛观察到的 5'-dAdoH，而不是不太常规的产物 MTA。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111662
• 作为试剂：
  描述：

  S-2-羟基-3-吲哚基丙酸 在 sodium dithionite 、 reconstituted NosL 、 脱氧腺嘌呤核苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  参与Nosiheptide生物合成的S-腺苷L-蛋氨酸自由基NosL的底物修饰催化

  摘要：

  NosL是一种自由基S-腺苷L-蛋氨酸（SAM）酶，可将L -Trp转化为3-甲基-2-吲哚酸，这是硫肽抗生素Nosiheptide生物合成的关键中间体。在这项工作中，我们通过使用一系列的Trp类似物作为分子探针研究了NosL催化作用。使用苯并呋喃底物2-氨基-3-（苯并呋喃-3-基）丙酸（ABPA），我们清楚地证明，NosL催化中的5'-脱氧腺苷基（dAdo）自由基介导的氢提取不是来自吲哚氮，而是可能来自L的氨基-Trp。出乎意料的是，ABPA的主要产物是脱羧化合物，表明NosL被非天然底物转化为新型脱羧酶。此外，我们证明，据我们所知，dAdo自由基介导的氢抽象可能是从醇羟基发生的。我们的研究证明了NosL催化的吸引力，并突出了工程化自由基SAM酶在新型活性中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201503976

文献信息

• Characterization and Mechanistic Studies of DesII: A Radical <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine Enzyme Involved in the Biosynthesis of TDP-<scp>d</scp>-Desosamine
  作者：Ping-Hui Szu、Mark W. Ruszczycky、Sei-hyun Choi、Feng Yan、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja903354k

  日期：2009.10.7

  Previous genetic and biochemical studies of the biosynthesis of desosamine in S. venezuelae showed that the conversion of TDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose (8) to TDP-3-keto-4,6-dideoxy-D-glucose (9) is catalyzed by DesII, which is a member of the radical S-adenosyl-L-methionine (SAM) enzyme superfamily. Here, we report the purification and reconstitution of His(6)-tagged DesII, characterization of its [4Fe-4S]

  D-脱糖胺 (1) 是一种 3-(N,N-二甲氨基)-3,4,6-三脱氧己糖，存在于多种大环内酯类抗生素中，包括甲霉素 (2)、新甲霉素 (3)、匹克霉素 (4) 和纳博霉素(5)由委内瑞拉链霉菌产生。它在赋予其亲本苷元生物活性方面发挥着重要作用。以前对委内瑞拉沙门氏菌中去糖胺生物合成的遗传和生化研究表明，TDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose (8) 转化为 TDP-3-keto-4,6-dideoxy- D-葡萄糖 (9) 由 DesII 催化，DesII 是自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 酶超家族的成员。在这里，我们报告了 His(6) 标记的 DesII 的纯化和重建，使用 UV-vis 和 EPR 光谱对其 [4Fe-4S] 簇的表征，以及黄素氧还蛋白、黄素氧还蛋白还原酶、和 NADPH 以减少 [4Fe-4S](2+) 簇。还包括 DesII
• Fluorescent cobalamins and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020192683A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates to fluorescent cobalamins and uses of these compounds. More particularly, this invention relates to fluorescent cobalamins that comprise a fluorescent, phosphorescent, luminescent or light-producing compound covalently linked to cobalamin. These fluorescent cobalamins can be used to as diagnostic and prognostic markers (a) to distinguish cancer cells and tissues from healthy cells and tissues, including identifying lymph nodes containing cancer cells, and (b) to determine if an individual will respond positively to chemotherapy using cobalamin-therapeutic bioconjugates.

  本发明涉及荧光钴胺和这些化合物的用途。更具体地说，本发明涉及包含荧光、磷光、发光或产生光的化合物与钴胺共价连接的荧光钴胺。这些荧光钴胺可用作诊断和预后标记物，(a) 用于区分癌细胞和组织与健康细胞和组织，包括识别含有癌细胞的淋巴结，以及 (b) 用于确定个体是否会对使用钴胺治疗生物共轭物的化疗作出积极反应。
• Preparation of deoxynucleosides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06822089B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  Methods for preparing deoxynucleosides from their corresponding ribonucleosides by forming 3-tert-butylphenoxythiocarbonylderivatives of the ribonucleosides and subsequently effecting radical deoxygenation reactions at the carbon atoms to be deoxygenated.

  通过将核糖核苷酸形成3-叔丁基苯氧硫代羰基核糖核苷酸衍生物，然后在需要脱氧的碳原子上进行自由基脱氧反应，制备脱氧核苷酸的方法。
• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling of Ribose-Modified Deoxyadenosine Bisphosphate Analogues as P2Y₁ Receptor Ligands
  作者：Erathodiyil Nandanan、Soo-Yeon Jang、Stefano Moro、Hea Ok Kim、Maqbool A. Siddiqui、Pamela Russ、Victor E. Marquez、Roger Busson、Piet Herdewijn、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm990249v

  日期：2000.3.1

  than the corresponding (S)-isomer. The 2-chloro-N(6)-methyl-(N)-methanocarba analogue was an antagonist of IC(50) 51.6 nM. Thus, the ribose ring (N)-conformation appeared to be favored in recognition at P2Y(1) receptors. A cyclobutyl analogue was an antagonist with IC(50) of 805 nM, while morpholine ring-containing analogues were nearly inactive. Anhydrohexitol ring-modified bisphosphate derivatives

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北
• Cobalamin mediated delivery of nucleic acids, analogs and derivatives thereof
  申请人：Collins A. Douglas

  公开号：US20060074034A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention is in the area of cobalamin-mediated delivery of nucleic acids and analogs and derivatives thereof to a host to affect gene expression.

  这项发明涉及钴胺素介导的核酸及其类似物和衍生物的传递到宿主以影响基因表达。