9-(5',6'-二脱氧-beta-己-5'-炔呋喃核糖基)腺嘌呤 | 125296-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 9-(5',6'-二脱氧-beta-己-5'-炔呋喃核糖基)腺嘌呤
• 英文名称: 9-(5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-ethynyloxolane-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-ethynyloxolane-3,4-diol
• CAS: 125296-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₃
• 分子量: 261.24
• InChiKey: TUULTITVEOMAQD-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl)adenine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到9-(5',6'-二脱氧-beta-己-5'-炔呋喃核糖基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。84.腺苷的6'-（E和Z）-卤代高乙烯基衍生物的合成，S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活以及抗癌和抗病毒效力与酶抑制的相关性。

  摘要：

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-

  DOI：

  10.1021/jm00047a015