S-腺苷-3-甲硫基丙胺 | 22365-13-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: S-腺苷-3-甲硫基丙胺
• 英文名称: decarboxylated S-adenosylmethionine
• 英文别名: S-methyladenosylhomocysteamine；S-adenosylmethioninamine；S-adenosylmethionamine；5'-Desoxy-5'--adenosin；5'-Desoxy-5'-[methyl-(3-amino-propyl)-sulfonio]-adenosin；3-aminopropyl-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-methylsulfanium
• CAS: 22365-13-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₆O₃S
• 分子量: 355.441
• InChiKey: ZUNBITIXDCPNSD-LSRJEVITSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚精胺 、 S-腺苷-3-甲硫基丙胺 在 branched-chain polyamine synthase from Thermococcus kodakarensis 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N⁴-aminopropylspermidine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基丙基转移酶用于高嗜热菌特异性支链多胺生物合成的活性位点几何。

  摘要：

  支链多胺仅存在于嗜热细菌和Euryarchaeota中，并在高温下起着至关重要的作用。在本研究中，对超嗜热古细菌Thermococcus kodakarensis（Tk-BpsA）的支链多胺合酶进行了动力学分析，结果表明，通过顺序添加脱羧的S-腺苷甲硫氨酸（dcSAM）可以产生N4-双（氨基丙基）亚精胺。氨丙基为亚精胺，通过双功能催化作用。Tk-BpsA催化线性链多胺亚精胺，亚精胺，去甲精胺和叔支链多胺N4-氨基丙基亚精胺和N4-氨基丙基正精胺的氨丙基化，但不催化短链二胺，腐胺和尸胺 提示Tk-BpsA不能催化二胺的伯氨基的氨丙基化。在存在或不存在底物亚精胺和dcSAM的情况下，Tk-BpsA的X射线结构分析表明，较大的带负电荷的空腔是支链分支底物结合的原因。该结合不同于线性多胺亚精胺/亚精胺合酶的活性位点，并且在亚精胺结合后发生闭环。根据结构分析，对各种突变体进行了进一步的动力学研究，揭

  DOI：

  10.1111/febs.14262
• 作为产物：
  描述：

  甲硫腺苷 、 3-碘丙基氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 silver perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以30 %的产率得到S-腺苷-3-甲硫基丙胺
  参考文献：
  名称：

  CN117164655

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enzymatic Aminopropylation of Certain Secondary Amines.
  作者：Akira SHIRAHATA、Harumi HOSODA、Norio TAKAHASHI、Takanobu BEPPU、Masaru NIITSU、Keijiro SAMEJIMA

  DOI：10.1248/bpb.18.355

  日期：——

  Two unusual aminopropyl acceptors found in a survey of putrescine binding sites of mammalian spermidine synthase, N-methylputrescine (I) and 4-aminomethylpiperidine (II), were examined for their aminopropyl derivatives. Studies under in vitro incubation conditions suggested that the aminopropyl derivatives of the secondary amine of I and II, N4-methylspermidine (Is) and 1-N-(3-aminopropyl)-4-aminomethylpiperidine (IIs), and of the primary amine of I and II, N8-methylspermidine (Ip) and 4-[N-(3-aminopropyl) aminomethyl] piperidine (IIp), respectively, were biosynthesized by rat spermidine synthase. Studies on the cell culture system of cultured rat hepatoma (HTC) cells treated with α-difluoromethylornithine, an ornithine decarboxylase inhibitor, clearly showed the presence of Is and Ip when I was administered, and IIs and IIp when II was administered, with no detection of putrescine or spermidine. These results suggested that mammalian spermidine synthase can transfer the aminopropyl moiety of decarboxylated S-adenosylmethionine to certain secondary amines in living cells.

  在一项关于哺乳动物精胺合成酶中腐胺结合位点的调查中，发现了两个不寻常的氨基丙基受体，N-甲基腐胺（I）和4-氨基甲基哌啶（II），研究了它们的氨基丙基衍生物。在体外孵育条件下进行的研究表明，I和II的二级胺的氨基丙基衍生物，即N4-甲基精胺（Is）和1-N-(3-氨基丙基)-4-氨基甲基哌啶（IIs），以及I和II的一级胺的氨基丙基衍生物，即N8-甲基精胺（Ip）和4-[N-(3-氨基丙基)氨基甲基]哌啶（IIp），分别是通过大鼠精胺合成酶生物合成的。在用α-二氟甲基鸟氨酸（一种鸟氨酸脱羧酶抑制剂）处理的培养大鼠肝癌细胞（HTC细胞）的细胞培养系统中进行的研究清楚地显示，当给药I时存在Is和Ip，当给药II时存在IIs和IIp，未检测到腐胺或精胺。这些结果表明，哺乳动物精胺合成酶能在活细胞中将脱羧化的S-腺苷甲硫氨酸的氨基丙基部分转移到某些二级胺上。
• The C‐terminal flexible region of branched‐chain polyamine synthase facilitates substrate specificity and catalysis
  作者：Ryota Hidese、Masataka Toyoda、Ken‐ichi Yoshino、Wakao Fukuda、Gita Adhirani Wihardja、Seigo Kimura、Junso Fujita、Masaru Niitsu、Tairo Oshima、Tadayuki Imanaka、Eiichi Mizohata、Shinsuke Fujiwara

  DOI：10.1111/febs.14949

  日期：2019.10

  to two of five aspartate/glutamate residues (Glu339 , Asp342 , Asp343 , Glu344 , and Glu345 ) in the C-terminal flexible region. Mutating each of these five amino acid residues to asparagine/glutamine resulted in a slight decrease in activity. The quadruple mutant D342N/D343N/E344Q/E345Q exhibited a severe reduction in catalytic efficiency, suggesting that these aspartate/glutamate residues function

  支链多胺合酶（BpsA）催化从供体脱羧S-腺苷甲硫氨酸（dcSAM）到受体线性链多胺的连续氨丙基转移，从而通过叔支化多胺中间体生产季支化多胺。在这里，我们分析了嗜热栖热菌的TTh-BpsA的催化性质和X射线晶体结构，并将其与来自柯达卡热栖热球菌的Tk-BpsA的催化性质和X射线晶体结构进行了比较，揭示了这两种酶之间受体底物特异性和C端结构的差异。为了研究C末端柔性区在受体识别中的作用，将TTh-BpsA中的区域（QDEEATTY）替换为Tk-BpsA（YDDEESSTT）中的区域，以创建嵌合的TTh-BpsA C9，其显示出对N4-氨基丙基去甲精胺的催化效率严重降低，但对N4-氨基丙基亚精胺的催化效率却没有降低，从而模仿了Tk-BpsA底物特异性。TTh-BpsA C9 Tyr346和Thr354有助于区分三级支链多胺底物，表明BpsA的C端区域识别受体底物。在Tk-BpsA反应混合物和d
• [EN] AMINO ACID DEPLETION AGENTS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'APPAUVRISSEMENT EN ACIDES AMINÉS EN GUISE D'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND INC

  公开号：WO2020047361A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Novel compounds are described which decrease the intracellular levels of leucine and methionine. Treatment with these amino acid depletion agents affects many metabolic and life processes which rely upon methionine, leucine and their derivatives. Methionine depletion not only inhibits protein synthesis, but also polyamine biosynthesis and significantly reduces intracellular pools of the native polyamines, spermidine and spermine. Since methionine restriction has been shown to mimic caloric restriction in life extension studies across multiple species, these compounds are also expected to extend lifespan by limiting methionine supply.

  描述了几种新的化合物，这些化合物能够降低细胞内亮氨酸和蛋氨酸的水平。使用这些氨基酸剥夺剂影响许多依赖蛋氨酸、亮氨酸及其衍生物的代谢和生命过程。蛋氨酸剥夺不仅抑制蛋白质合成，还抑制聚胺生物合成，并显著减少细胞内天然聚胺，即亚精胺和精胺的池。由于蛋氨酸限制在多个物种的生命延长研究中已被证明可以模仿卡路里限制，因此预计这些化合物通过限制蛋氨酸供应也能延长寿命。
• Compositions and Methods for the Inhibition of Methyltransferases
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150057243A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Methods and compositions disclosed herein relate to detecting, analyzing, isolating and inhibiting methyltransferases, methyltransferase substrates, S-adenosyl-methionine-binding proteins and RNA, including for the treatment of disease.

  本文披露的方法和组合与检测、分析、分离和抑制甲基转移酶、甲基转移酶底物、S-腺苷甲硫氨酸结合蛋白和RNA有关，包括用于治疗疾病。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。