N⁶,N⁶-dibenzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-fluoromethylthioadenosine | 153815-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶-dibenzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-fluoromethylthioadenosine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2-(fluoromethylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 153815-19-1
• 化学式: C₃₉H₃₀FN₅O₇S
• 分子量: 731.761
• InChiKey: WHCWAHCVYVUJOJ-JEQJLXBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-fluoromethylthioadenosine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(氟甲基硫基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙氟化5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷可以方便地合成（氟甲硫基）腺苷

  摘要：

  在–60°C的二氯甲烷中，氟化二氟氙对5'-脱氧-5'-（氟甲硫基）腺苷衍生物的氟化仅在甲硫基位置发生，以提供简单有效的5'-脱氧-5'-（氟甲硫基）制备方法腺苷。

  DOI：

  10.1039/p19940000153
• 作为产物：
  描述：

  甲硫腺苷 在 吡啶 、 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N⁶,N⁶-dibenzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-fluoromethylthioadenosine
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙氟化5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷可以方便地合成（氟甲硫基）腺苷

  摘要：

  在–60°C的二氯甲烷中，氟化二氟氙对5'-脱氧-5'-（氟甲硫基）腺苷衍生物的氟化仅在甲硫基位置发生，以提供简单有效的5'-脱氧-5'-（氟甲硫基）制备方法腺苷。

  DOI：

  10.1039/p19940000153

文献信息

• Fluorination of 5′-deoxy-5′-(methylthio)adenosine with xenon difluoride provides an expedient synthesis of (fluoromethylthio)adenosine
  作者：Georges Guillerm、Marie Gâtel

  DOI：10.1039/p19940000153

  日期：——

  Fluorination of 5′-deoxy-5′-(fluoromethylthio)adenosine derivatives with xenon difluoride at –60 °C in dichloromethane occurs exclusively at the methylthio position to provide a simple and efficient preparation of 5′-deoxy-5′-(fluoromethylthio)adenosine.

  在–60°C的二氯甲烷中，氟化二氟氙对5'-脱氧-5'-（氟甲硫基）腺苷衍生物的氟化仅在甲硫基位置发生，以提供简单有效的5'-脱氧-5'-（氟甲硫基）制备方法腺苷。