5'-Deoxy-5'-methylsulphonyladenosine | 5143-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-Deoxy-5'-methylsulphonyladenosine
• 英文别名: Methyl--sulfon；5'-methanesulfonyl-5'-deoxy-adenosine；S-methyl-5'-thio-adenosine S,S-dioxide；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylsulfonylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 5143-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅S
• 分子量: 329.337
• InChiKey: KSVWCZPIQZUJSJ-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  775.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Deoxy-5'-methylsulphonyladenosine 在 phosphate buffer pH 6.8 、 乙硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到5'-deoxy-5'-(methylsulfonyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 82. Conversions of Adenosine to Inosine 5′-Thioether Derivatives withAspergillus oryzaeAdenosine Deaminase or Alkyl Nitrites. Substrate and Inhibitory Activities of Inosine 5′-Thioether Derivatives with Purine Nucleoside Phosphorylase

  摘要：

  Adenosine derivatives lacking a 5'-hydroxyl group seldom act as alternative substrates of adenosine deaminases from calf intestine and other mammalian sources. A deaminase from Aspergillus oryzae deaminated adenosine 5'-thioether derivatives cleanly and more efficiently than alkyl nitrites. The inosine derivatives were very poor alternative substrates and weak inhibitors of purine nucleoside phosphorylase.

  DOI：

  10.1080/15257779408013249
• 作为产物：
  描述：

  甲硫腺苷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(甲基亚磺酰甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 、 5'-Deoxy-5'-methylsulphonyladenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-蛋氨酸类似物的合成和评估，作为大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了S-腺苷-L-蛋氨酸类似物，并作为纯化的大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂进行了评估，该酶是结核分枝杆菌环丙烷合酶的模型，是抗结核药物的潜在靶标。我们的结果表明，抑制剂中必须存在腺苷部分才能牢固结合，但是sulf电荷的重要性不高。发现的最佳抑制剂是S-腺苷-1-高半胱氨酸及其亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.051