(2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(甲基亚磺酰甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 | 3387-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(甲基亚磺酰甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
• 英文名称: 5’-deoxy-5’-methylsulfinyladenosine
• 英文别名: Methylthioadenosine sulfoxide；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylsulfinylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 3387-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: WXOJULRVRHWMGT-JLQSGANNSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(甲基亚磺酰甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲硫腺苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的新型5'-氟化类似物的合成和抗增殖作用。

  摘要：

  5'-脱氧-5'-[（单氟甲基）硫代]腺苷（9）和5'-脱氧-5'-氟-5'-（甲硫基）腺苷（10），这是5'-脱氧-5的两个新类似物已经合成了'-（甲硫基）腺苷（MTA）并评估了它们对MTA磷酸化酶的底物和抑制活性，以及​​它们在L1210（MTA磷酸化酶缺陷）和L5178Y（含MTA磷酸化酶）鼠白血病细胞系中的生物学作用。化合物9是一种有效的MTA磷酸化酶竞争性抑制剂，Ki值为3.3 microM，并且还是一种底物，其活性约为MTA的53％。化合物10对磷酸化酶的抑制作用明显较小，Ki值为141 microM。其底物活性的缺乏归因于快速的非酶降解。在L1210和L5178Y细胞中，9的50％生长抑制浓度（48 h）分别为300和200 microM。对于10，这些各自的值为2和0.7 microM。这些系统中9的初始特征表明，它与MTA的不同之处在于它不充当多胺生物合成途径的产物调节剂。

  DOI：

  10.1021/jm00125a012
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(甲基亚磺酰甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  SUFRIN, JANICE R.;SPIESS, ARTHUR J.;KRAMER, DEBORA L.;LIBBY, PAUL R.;PORT+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 997-1001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogues of S-adenosyl-l-methionine, as inhibitors of the E. coli cyclopropane fatty acid synthase
  作者：Christine Guérard、Maud Bréard、Fabienne Courtois、Thierry Drujon、Olivier Ploux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.051

  日期：2004.4

  synthesized and evaluated as inhibitors of the purified E. coli cyclopropane fatty acid synthase, a model for M. tuberculosis cyclopropane synthases that are potential targets for antituberculous drugs. Our results show that the presence of the adenosine moiety, in the inhibitor, is required for strong binding, but that the sulfonium charge is less important. The best inhibitors found were S-adenosyl-l-homocysteine

  合成了S-腺苷-L-蛋氨酸类似物，并作为纯化的大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂进行了评估，该酶是结核分枝杆菌环丙烷合酶的模型，是抗结核药物的潜在靶标。我们的结果表明，抑制剂中必须存在腺苷部分才能牢固结合，但是sulf电荷的重要性不高。发现的最佳抑制剂是S-腺苷-1-高半胱氨酸及其亚砜。
• Inhibitor of vascular permeability enhancer
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0704215A2

  公开（公告）日：1996-04-03

  The present invention relates to prevention or treatment of a brain edema, an intracranial hemorrhage and a cerebral infarction by use of a compoundof the formula: wherein A is halogen, -X-R³ in which X is O, S, NH or NHNH, and R³ is H, acyl, a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, or -Y=R⁴ in which Y is N or NHN, and R⁴ is a divalent hydrocarbon group, and R¹ is H, halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or -Z-R⁵ in which Z is O, S or NH, and R⁵ is H, a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group;    R² is H, halogen, a hydrocarbon group or a heterocyclic group;    B is -W-R⁶ in which W is CH₂, CO or CS, and R⁶ is OH, alkoxy, acyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, phosphoric acid or amino, or B together with E form a cyclic phosphoric ester; and    D and E are H, amino, azido, halogen or OH, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the manufacture of a medicament for inhibiting a vascular permeability enhancer.

  本发明涉及利用式中化合物预防或治疗脑水肿、颅内出血和脑梗塞： 其中 A 是卤素，-X-R³ 其中 X 是 O、S、NH 或 NHNH，R³ 是 H、酰基、烃基或芳香杂环基，或 -Y=R⁴ 其中 Y 是 N 或 NHN，R⁴ 是二价烃基、和 R¹ 是 H、卤素、烃基、杂环基或-Z-R⁵，其中 Z 是 O、S 或 NH，而 R⁵ 是 H、烃基或芳香杂环基； R² 是 H、卤素、烃基或杂环基； B 是-W-R⁶，其中 W 是 CH₂、CO 或 CS，R⁶ 是 OH、烷氧基、酰氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、磷酸或氨基，或者 B 与 E 一起形成环状磷酸酯；以及 D 和 E 是 H、氨基、叠氮、卤素或 OH，或其药学上可接受的盐，用于制造抑制血管渗透性增强剂的药物。
• SUFRIN, JANICE R.;SPIESS, ARTHUR J.;KRAMER, DEBORA L.;LIBBY, PAUL R.;PORT+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 997-1001
  作者：SUFRIN, JANICE R.、SPIESS, ARTHUR J.、KRAMER, DEBORA L.、LIBBY, PAUL R.、PORT+

  DOI：——

  日期：——
• BIOLOGISCH AKTIVE VERBINDUNGEN AUS GANODERMA PFEIFFERI DMS 13239
  申请人：Ganomycin Gesellschaft für Biomedizinische Forschung mbH

  公开号：EP1158995B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US4373097A
  申请人：——

  公开号：US4373097A

  公开（公告）日：1983-02-08