tert-butyl (1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-3-carboxylate | 1444612-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-3-carboxylate
• CAS: 1444612-07-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: DNPBRVRFRPQGKP-MEPYBHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以303 mg的产率得到tert-butyl (1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-oxo-16-prop-2-enyl-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,15-pentaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 Pd⁽²⁺⁾*2C₂F₃O₃^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 sodium naphthalenide 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.34h， 生成 tert-butyl (1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-17-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299

文献信息

• Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine
  作者：Masaru Enomoto、Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.201206299

  日期：2012.12.14

  Succinct and stereoselective: A high‐yielding two‐step indole ring installation comprising the Stille cross‐coupling and a PdII‐mediated oxidative heterocyclization was exploited in a concise total synthesis of paspalinine. The trans‐anti‐trans CDE fused ring system of the heptacyclic natural product was established highly stereoselectively through hydroxy‐directed cyclopropanation and allylic selenoxide

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。