ethyl 3-[(1R,3R,5R,6S,9S,10S,14S)-5,9,14-trimethyl-6-[(2R)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-7,12-dioxo-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-14-yl]propanoate | 1408236-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-[(1R,3R,5R,6S,9S,10S,14S)-5,9,14-trimethyl-6-[(2R)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-7,12-dioxo-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-14-yl]propanoate
• CAS: 1408236-84-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇
• 分子量: 460.568
• InChiKey: LEWFBWFYJPPYAV-ZPTCMSFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环黄芪醇 在 Jones reagent 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-[(1R,3R,5R,6S,9S,10S,14S)-5,9,14-trimethyl-6-[(2R)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-7,12-dioxo-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-14-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger反应裂解A环并形成不寻常的去三萜骨架

  摘要：

  为了生成用于我们的生物学筛选研究的化合物库，对环黄芪醇进行了化学转化研究。Baeyer-Villiger氧化实验通过开环和随后的异常重排提供了一个有趣的3,5-seco-4-nor-triterpene骨架。描述了一种将三萜类化合物转化为3,5-seco-4-nor衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.068

文献信息

• Cleavage of ring A and formation of an unusual nor-triterpene skeleton via the Baeyer–Villiger reaction
  作者：Özgür Tağ、Ali Çağır、Ikhlas A. Khan、Erdal Bedir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.068

  日期：2012.10

  transformation studies. The Baeyer–Villiger oxidation experiments provided an interesting 3,5-seco-4-nor-triterpene skeleton via ring opening followed by an unusual rearrangement. A new methodology is described for transforming triterpenoids into 3,5-seco-4-nor derivatives.

  为了生成用于我们的生物学筛选研究的化合物库，对环黄芪醇进行了化学转化研究。Baeyer-Villiger氧化实验通过开环和随后的异常重排提供了一个有趣的3,5-seco-4-nor-triterpene骨架。描述了一种将三萜类化合物转化为3,5-seco-4-nor衍生物的新方法。