Tert-butyl 20-methoxy-18-methyl-3,13,19-triazatetracyclo[15.3.1.02,10.04,9]henicosa-1(20),2(10),4,6,8,17(21),18-heptaene-3-carboxylate | 1402005-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 20-methoxy-18-methyl-3,13,19-triazatetracyclo[15.3.1.02,10.04,9]henicosa-1(20),2(10),4,6,8,17(21),18-heptaene-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 20-methoxy-18-methyl-3,13,19-triazatetracyclo[15.3.1.02,10.04,9]henicosa-1(20),2(10),4,6,8,17(21),18-heptaene-3-carboxylate
• CAS: 1402005-41-7
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₃
• 分子量: 421.539
• InChiKey: FIEJBIMLLWTITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 20-methoxy-18-methyl-3,13,19-triazatetracyclo[15.3.1.02,10.04,9]henicosa-1(20),2(10),4,6,8,17(21),18-heptaene-3-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱Arboflorine五环骨架的合成

  摘要：

  报道了不寻常的Kopsia生物碱 arboflorine的五环核心的有效合成。合成路线的成功取决于硼酸化 C-H 官能化反应的使用、与 C(2) 卤代吲哚的收敛 Suzuki 交叉偶联以及前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ol302535r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 二碳酸二叔丁酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 272.8h， 生成 Tert-butyl 20-methoxy-18-methyl-3,13,19-triazatetracyclo[15.3.1.02,10.04,9]henicosa-1(20),2(10),4,6,8,17(21),18-heptaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱Arboflorine五环骨架的合成

  摘要：

  报道了不寻常的Kopsia生物碱 arboflorine的五环核心的有效合成。合成路线的成功取决于硼酸化 C-H 官能化反应的使用、与 C(2) 卤代吲哚的收敛 Suzuki 交叉偶联以及前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ol302535r

文献信息

• Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Indole Alkaloid Arboflorine
  作者：Raul A. Leal、Danial R. Beaudry、Saeed K. Alzghari、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol302535r

  日期：2012.10.19

  An effective synthesis of the pentacyclic core of the unusual Kopsia alkaloid arboflorine is reported. The success of the synthetic route rested on the use of a borylative C–H functionalization reaction, a convergent Suzuki cross-coupling to a C(2) halogenated indole, and an unprecedented transannular dehydrogenative C–N bond forming reaction.

  报道了不寻常的Kopsia生物碱 arboflorine的五环核心的有效合成。合成路线的成功取决于硼酸化 C-H 官能化反应的使用、与 C(2) 卤代吲哚的收敛 Suzuki 交叉偶联以及前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。