N-[4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)propoxy]methyl]quinolin-6-yl]-2,4,6-triethylbenzenesulfonamide | 1402159-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-[4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)propoxy]methyl]quinolin-6-yl]-2,4,6-triethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402159-91-4
• 化学式: C₄₃H₅₅N₃O₃S
• 分子量: 693.994
• InChiKey: XQHZBBOJQVIINI-VGTYKXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 二苯甲酮亚胺 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)propoxy]methyl]quinolin-6-yl]-2,4,6-triethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-酮酯到手性α-氨基酯的高效不对称仿生转氨

  摘要：

  描述了一种有效的不对称仿生氨基转移的α-酮酯与奎宁衍生物作为手性碱。可以以高收率和对映选择性合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol302427d
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl phenylpyruvate 在 N-[4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)propoxy]methyl]quinolin-6-yl]-2,4,6-triethylbenzenesulfonamide 、 邻氯苯甲胺 、 盐酸 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到D-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从α-酮酯到手性α-氨基酯的高效不对称仿生转氨

  摘要：

  描述了一种有效的不对称仿生氨基转移的α-酮酯与奎宁衍生物作为手性碱。可以以高收率和对映选择性合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol302427d