sodium;[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-propoxyoxan-2-yl]methyl sulfate | 1408317-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium;[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-propoxyoxan-2-yl]methyl sulfate
• CAS: 1408317-62-3
• 化学式: C₁₇H₃₀NO₁₄S*Na
• 分子量: 527.479
• InChiKey: RRBUJMBGZRRSGF-CYZRFNSJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.33
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 sodium;[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-propoxyoxan-2-yl]methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  GlcNAc（β1→4）Glc二糖的强杀菌作用：合成，生理效应和几丁质酶抑制。

  摘要：

  含有2- O-乙酰基和/或6-硫酸根基团的四种GlcNAc（β1→4）Glc二糖的合成产率高，总1,2-反式立体选择性。这些二糖被评估为昆虫几丁质酶抑制和杀蚜活性的候选者。所制备的所有化合物对桃蚜的蚜虫均显示出生理作用。但是，根据微妙的结构特征，不同来源（细菌，真菌和蚜虫）的几丁质酶的抑制作用遵循不同的模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201200887

文献信息

• Strong Aphicidal Activity of GlcNAc(β1→4)Glc Disaccharides: Synthesis, Physiological Effects, and Chitinase Inhibition
  作者：Christophe Dussouy、Laurent Bultel、Julien Saguez、Anas Cherqui、Mounia Khelifa、Eric Grand、Philippe Giordanengo、José Kovensky

  DOI：10.1002/chem.201200887

  日期：2012.8.6

  The synthesis of four GlcNAc(β1→4)Glc disaccharides containing 2‐O‐acetyl and/or 6‐sulfate groups was performed in high yields with total 1,2‐trans stereoselectivity. These disaccharides were evaluated as candidates for insect chitinase inhibition and aphicidal activity. All the compounds prepared displayed physiological effects on M. persicae aphids; however, the inhibition of chitinases of different

  含有2- O-乙酰基和/或6-硫酸根基团的四种GlcNAc（β1→4）Glc二糖的合成产率高，总1,2-反式立体选择性。这些二糖被评估为昆虫几丁质酶抑制和杀蚜活性的候选者。所制备的所有化合物对桃蚜的蚜虫均显示出生理作用。但是，根据微妙的结构特征，不同来源（细菌，真菌和蚜虫）的几丁质酶的抑制作用遵循不同的模式。