2-acetamido-2-deoxy-L-glucose | 134451-94-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-L-glucose
• 英文别名: N-acetylglucosamine；GlcNAc；2-Acetamido-2-deoxy-L-glucose；N-[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 134451-94-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: MBLBDJOUHNCFQT-KVPKETBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mL无色至淡黄色溶液，澄清至非常轻微混浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

用途：用于治疗骨关节炎和风湿性关节炎，也可作为食品添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-L-glucose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-乙酰化半乳糖胺功能化聚二硫醚缀合物进行器官/细胞选择性细胞内递送生物制剂

  摘要：

  当通过全身给药在特定器官或细胞内实现细胞内递送时，包括蛋白质和反义寡核苷酸 (ASO) 在内的生物制剂面临着重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种在体外和体内将蛋白质和 ASO 递送至肝细胞的新方法，使用连接N-乙酰化半乳糖胺 (GalNAc) 功能化、细胞穿透性聚二硫醚 (PDS) 的缀合物。该方法涉及通过所谓的聚集诱导聚合对 GalNAc 功能化的硫辛酰胺单体进行带有硫醇的货物介导的开环聚合，从而形成具有窄分散性的位点特异性蛋白质/ASO-PDS 缀合物。结合物的肝细胞选择性细胞内递送是由多种因素共同产生的，包括首先 GalNAc 与肝细胞上的 ASGPR 受体结合，导致细胞固定，以及随后在细胞表面发生的硫醇-二硫键交换，促进内化。我们的研究结果强调了 PDS 主链与细胞表面紧密相连的关键作用，因为它控制着硫醇-二硫键交换的成功，从而控制着细胞渗透。这些缀合物在克服生物大分子货物的系统

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11914
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,4S)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-1-nitromethyl-pentyl)-acetamide 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以36%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-L-mannose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetyl-lactosamine via ozonolysis of a nitro derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80097-k

文献信息

• Method for the intracellular regeneration of hyaluronic acid and cosmetic composition therefor
  申请人：Medichem S.r.L.

  公开号：EP2072032A1

  公开（公告）日：2009-06-24

  Method for the regeneration of hyaluronic acid in cells of connective tissues through administration to a subject in need thereof, of a composition containing liposomes loaded with D-glucuronic acid and N-acetyl-D-glucosamine.

  通过向有需要的受试者施用一种含有负载有 D-葡萄糖醛酸和 N-乙酰-D-葡糖胺的脂质体的组合物，实现结缔组织细胞中透明质酸再生的方法。
• CHEWING GUM BASE CONTAINING SUBSTITUTED POLYSACCHARIDES AND CHEWING GUM PRODUCTS MADE THEREFROM
  申请人：WM. Wrigley Jr. Company

  公开号：EP2775854B1

  公开（公告）日：2018-12-05
• COMPOSITION FOR IMPROVING THE APPEARANCE OF AGEING SKIN
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP3131521B1

  公开（公告）日：2020-11-11
• CHEWING GUM BASE CONTAINING SUBSTITUTED POLYSACCHARIDES AND CHEWING GUM PRODUCTS MADE THERE FROM
  申请人：WM. WRIGLEY JR. COMPANY

  公开号：US20140314905A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A chewing gum base comprises food acceptable substituted polysaccharides wherein substituents on the saccharide units in the polysaccharides produce a degree of substitution of at least I.0. The polysaccharides may have branches with an average length of 1 to 15 saccharide units per branch. The polysaccharides may be linked saccharide units such as allose, altrose, mannose, gulose, idose, galactose, 3,6 anhydro galactose, glucuronic acid, mannuronic acid, galacturonic acid, aldobiouronic acid, fucose, rhamnose, arabinose, xylose, talose, acyl substituted glucose, fructose, lactose and combinations thereof.
• US9974320B2
  申请人：——

  公开号：US9974320B2

  公开（公告）日：2018-05-22