3-乙氧基丙烯酸 | 6192-01-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-ethoxyprop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-ethoxyacrylic acid；(E)-3-ethoxyacrylic acid；trans-β-Ethoxyacrylsaeure
• CAS: 6192-01-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SYMAGJYJMLUEQE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  70-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1100 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl (E)-3-ethoxy-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Weiguny, Jens; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 225 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-乙氧基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method for β-Alkoxy- and β-Phenoxyacrylic Acids and 3,4-Dihydro-2H-pyran-5- and 2,3-Dihydrofuran-4-carboxylic Acids

  摘要：

  反δ-²-三卤乙酰乙烯基醚 1 很容易在苯中被湿氢氧化钾水解，从而以极好的收率生成相应的酸 2。这种合成方法也可用于环乙烯基醚 3 和 5，从而以较高的产率制得 4 和 6。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31854

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040209865A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔烃化合物 1 其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R 1 和R 2 具有权利要求中给出的含义。本发明还涉及含有根据本发明至少一种炔烃的药物组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• [EN] REGIO-SELECTIVE SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIO-SÉLECTIVE D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020227576A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method of regio-selectively synthesizing an imidazo-pyrimidine compound of formulae (XXa) or (XXb) comprising a step of coupling a first compound of formula XX-P1a or XX-P1b with a second compound of formula XX-P2. This annulation reaction between β-ethoxy acrylamides and phosphorylated aminoimidazoles to furnish imidazo[1,2-a]pyrimidin-amines relies on steering effects from endocyclic and exocyclic phosphorylated aminoimidazoles. The reaction furnishes either 2-amino or 4-amino constitutional isomers of imidazo[1,2-a]pyrimidines with good yields and ranges of 90:10 – 99:1 regio-selectivity. The reaction is useful in the synthesis of various tracer molecules used in the study of neurological conditions such as where R3 and R4 together with the imidazole ring atoms to which they are bonded form a phenyl ring and the products are substituted benzimidazopyrimidines. The reaction can be generalized to form imidazo[1,2-a]pyrimidines substituted at either of their 2- and 4- positions by alkoxy or thioalkyl groups.

  一种选择性区域合成式（XXa）或（XXb）的咪唑嘧啶化合物的方法，包括将式XX-P1a或XX-P1b的第一化合物与式XX-P2的第二化合物偶联的步骤。这种β-乙氧基丙烯酰胺和磷酸化氨基咪唑之间的环化反应，用于合成咪唑[1,2-a]嘧啶胺，依赖于内环和外环磷酸化氨基咪唑的导向效应。该反应以良好的产率提供咪唑[1,2-a]嘧啶的2-氨基或4-氨基构型异构体，并具有90:10至99:1的选择性。该反应在合成用于研究神经系统疾病的各种示踪分子中很有用，例如当R3和R4与它们结合的咪唑环原子形成苯环时，产物为取代苯基咪唑嘧啶。该反应可推广为在其2-位和4-位之一被烷氧基或硫代烷基基团取代的咪唑[1,2-a]嘧啶。
• Phosphoramidates as Steering Elements for Highly Selective Access to Complementary Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine Isomers
  作者：Nicholas A. White、Kyle Clagg、Lauren E. Sirois、Kyle A. Mack、Mohammad A. Al-Sayah、William A. Nack、Paul D. O’Shea、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03702

  日期：2019.12.6

  isomeric selectivity in the condensation of β-ethoxy acrylamides and aminoimidazoles to furnish imidazo[1,2-a]pyrimidines. We identified conditions that provide highly selective (99:1) phosphorylation at the endo- or exocyclic nitrogen. Either the 2-amino or 4-amino isomer of the (benzo)imidazo[1,2-a]pyrimidine products could be isolated in 64–95% yield. Mass spectrometric analysis and computational studies

  我们报告说，氨基咪唑的选择性N-磷酸化导致一个关键的操纵元件，该元件控制β-乙氧基丙烯酰胺和氨基咪唑缩合中的异构体选择性，以提供咪唑并[1,2- a ]嘧啶。我们确定了在环内或环外氮上提供高度选择性（99：1）磷酸化的条件。（苯并）咪唑并[1,2- a ]嘧啶产物的2-氨基或4-氨基异构体可以64-95％的产率分离。质谱分析和计算研究深入了解了这种异常选择性的转化机理。
• Practical Synthesis of a Stable Precursor for Positron Emission Tomography Imaging Agent ¹⁸F-GTP1
  作者：Nicholas A. White、Kyle Clagg、Lauren E. Sirois、Ngiap-Kie Lim、William A. Nack、Paul D. O’Shea、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00301

  日期：2020.9.18

  18F-GTP1 is a deuterated small molecule positron emission tomography (PET) imaging agent used to visualize tau tangles in Alzheimer’s disease patients. The first-generation synthesis of 18F-GTP1’s nonradiolabeled alkyl tosylate precursor was plagued by low-yielding steps, inefficient chromatographic purifications, and variable product quality. Due to these limitations, a more robust second-generation route

  18 F-GTP1是氘化的小分子正电子发射断层扫描（PET）成像剂，用于可视化阿尔茨海默氏病患者的tau缠结。18 F-GTP1的非放射性标记的甲苯磺酸烷基酯前体的第一代合成方法受到产量低，色谱纯化效率低和产品质量可变的困扰。由于这些限制，开发了更强大的第二代路线，并成功地执行了千克规模。LiAlD 4的还原反应引入了双键氘原子，而有效的酰胺化反应则达到了关键的丙烯酰胺偶联伙伴。此外，三环咪唑[1,2- a] pyrimidine核心是通过一种新颖的，会聚的，高选择性的氨基磷酸酯定向环组装而成的。改进的合成过程消除了所有色谱方法，最终实现了高产且可重现的酸促进甲苯磺酸化。