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甲磺酸,三氟-,3-乙氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-基酯 | 176327-51-8

中文名称
甲磺酸,三氟-,3-乙氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-基酯
中文别名
——
英文名称
3-ethoxy-2-methyl-1-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>carbazole
英文别名
(3-ethoxy-2-methyl-9H-carbazol-1-yl) trifluoromethanesulfonate
甲磺酸,三氟-,3-乙氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-基酯化学式
CAS
176327-51-8
化学式
C16H14F3NO4S
mdl
——
分子量
373.353
InChiKey
OYXOJXCVOYEZSP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    503.5±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.8
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    76.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    甲磺酸,三氟-,3-乙氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-基酯(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气三溴化硼copper(l) chloride 作用下, 以 四氢呋喃乙醇二氯甲烷异丙醚N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 55.0h, 生成 (R)-(-)-1-(2-acetoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylcarbazole
    参考文献:
    名称:
    Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin
    摘要:
    已经建立了核心咔唑结构 6-desprenyl-carquinocin 3 和 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3 的不对称合成,从而实现了 carquinostatin A (1) 和 lavanduquinocin (2) 的全合成。脂肪酶 QLM (Meito) 催化外消旋醇 6 的对映选择性乙酰化,得到具有高对映选择性的 (-)-乙酸酯 7 和 (+)-醇 6。通过先进的Mosher方法,(-)-和(+)-醇6的绝对立体化学分别确定为R-和S-构型。以相同的方式,由外消旋醇12获得(-)-乙酸酯13和(+)-醇12。(R)-(-)-乙酸酯13衍生自(R)-(- )-乙酸酯7与(-)-乙酸酯13相同,已确定其为(R)-构型。 (R)-(-)-乙酸酯 13 氧化,然后水解,得到 (R)-(-)-6-去丙烯基-卡喹诺丁 [和 (R)-(-)-6-去环万杜基-薰衣喹诺辛] 3。此外,(S)-(+)-醇12的氧化提供(S)-(+)-3,其是对映体6-去戊二烯基-制卡喹他汀 A (R)-(−)-3。
    DOI:
    10.1248/cpb.55.1060
  • 作为产物:
    描述:
    1H-吲哚-2-甲醛盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾三甲基氯硅烷potassium tert-butylate四乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下, 以 四氢呋喃吡啶二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺异丙醇乙腈叔丁醇 为溶剂, 反应 52.08h, 生成 甲磺酸,三氟-,3-乙氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-基酯
    参考文献:
    名称:
    Carazostatin,Hyellazole和Carbazoquinocins BF的总合成。
    摘要:
    Carazostatin(1),hyellazole(2a)和carbazoquinocins BF(3b-f)的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7,随后用MOMC1醚化所得醇12,得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理,以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下,使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应,以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀(1)。切割25b的醚键,然后进行O-甲基化,得到乙酰唑(2a)。用苯硒酸酐氧化Carazostatin(1),得到咔唑喹啉C(3c)。以类似的方式,分别合成了咔唑喹啉B和DF(3b,df)。
    DOI:
    10.1021/jo962038t
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文献信息

  • Total syntheses of carazostatin and hyellazole by allene-mediated electrocyclic reaction
    作者:Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino
    DOI:10.1016/0040-4039(96)00378-4
    日期:1996.4
    The free radical scavenger carazostatin and the marine alkaloid hyellazole have been synthesized by a new type of allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond as a key step.
    自由基清除剂carazostatin和海洋生物碱hyellazole是通过一种新型的由丙二烯介导的涉及吲哚2,3-键的电环反应合成的,这是关键步骤。
  • Antioxidant Effects of the Hydroxy Groups in the Simple Phenolic Carbazoles
    作者:Tominari Choshi、Haruto Fujioka、Yuhzo Hieda、Noriyuki Hatae、Makoto Anraku、Nobuyasu Matsuura、Kazuhide Uemura、Satoshi Hibino、Hisao Tomida、Osamu Hori
    DOI:10.3987/com-15-13363
    日期:——
    Antioxidant activities of the simple phenolic carbazoles 5-11 were evaluated by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate)(+) radical scavenging assays. The simple phenolic carbazoles 5-7, 9, and 11 exhibited stronger antioxidant activities than a-tocopherol, and similar antioxidant activities as phenolic carbazole alkaloids carazostatin (1), and carbazomadurins A (3) and B (4). Bond dissociation energies and highest occupied molecule orbital energy levels of a series of phenolic carbazoles including phenolic carbazole alkaloids were calculated. The reducing ability of the phenolic carbazole core could be important role for the antioxidant activity of carbazole alkaloids 1, 3, and 4.
  • Total Syntheses of Carazostatin, Hyellazole, and Carbazoquinocins B−F
    作者:Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino
    DOI:10.1021/jo962038t
    日期:1997.4.1
    Total syntheses of carazostatin (1), hyellazole (2a), and carbazoquinocins B-F (3b-f) have been completed. The cross-coupling reaction between 3-iodoindole 8 and vinylstannane 11b gave the 3-alkenylindole 7. Treatment of 7 with ethynylmagnesium bromide, followed by etherification of the resulting alcohol 12 with MOMCl, yielded the 3-alkenyl-2-propargylindole 6. The compound 6 was treated with t-BuOK
    Carazostatin(1),hyellazole(2a)和carbazoquinocins BF(3b-f)的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7,随后用MOMC1醚化所得醇12,得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理,以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下,使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应,以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀(1)。切割25b的醚键,然后进行O-甲基化,得到乙酰唑(2a)。用苯硒酸酐氧化Carazostatin(1),得到咔唑喹啉C(3c)。以类似的方式,分别合成了咔唑喹啉B和DF(3b,df)。
  • Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin
    作者:Tominari Choshi、Yoshinari Uchida、Yukiko Kubota、Junko Nobuhiro、Mitsuhiro Takeshita、Takushi Hatano、Satoshi Hibino
    DOI:10.1248/cpb.55.1060
    日期:——
    An asymmetric synthesis of the core carbazole structure, 6-desprenyl-carquinostatin 3 and 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3, toward a total synthesis of carquinostatin A (1) and lavanduquinocin (2), has been established. Lipase QLM (Meito) catalyzed enantioselective acetylation of the racemic alcohol 6 gave the (−)-acetate 7 and the (+)-alcohol 6 with high enantioselectivity. The absolute stereochemistry of the (−)- and (+)-alcohol 6 have been determined to be R- and S-configurations, respectively, by the advanced Mosher method. In the same manner, the (−)-acetate 13 and the (+)-alcohol 12 have been obtained from the racemic alcohol 12. The (R)-(−)-acetate 13, derived from the (R)-(−)-acetate 7, was the same as the (−)-acetate 13, which has been determined to be (R)-configuration. Oxidation of the (R)-(−)-acetate 13 followed by hydrolysis afforded (R)-(−)-6-desprenyl-carquinostatin [and (R)-(−)-6-descycloavandulyl-lavanduquinocin] 3. In addition, oxidation of the (S)-(+)-alcohol 12 provided (S)-(+)-3, which is the enantiomer of 6-desprenyl-carquinostatin A (R)-(−)-3.
    已经建立了核心咔唑结构 6-desprenyl-carquinocin 3 和 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3 的不对称合成,从而实现了 carquinostatin A (1) 和 lavanduquinocin (2) 的全合成。脂肪酶 QLM (Meito) 催化外消旋醇 6 的对映选择性乙酰化,得到具有高对映选择性的 (-)-乙酸酯 7 和 (+)-醇 6。通过先进的Mosher方法,(-)-和(+)-醇6的绝对立体化学分别确定为R-和S-构型。以相同的方式,由外消旋醇12获得(-)-乙酸酯13和(+)-醇12。(R)-(-)-乙酸酯13衍生自(R)-(- )-乙酸酯7与(-)-乙酸酯13相同,已确定其为(R)-构型。 (R)-(-)-乙酸酯 13 氧化,然后水解,得到 (R)-(-)-6-去丙烯基-卡喹诺丁 [和 (R)-(-)-6-去环万杜基-薰衣喹诺辛] 3。此外,(S)-(+)-醇12的氧化提供(S)-(+)-3,其是对映体6-去戊二烯基-制卡喹他汀 A (R)-(−)-3。
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