(R)-(-)-1-(2-acetoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylcarbazole | 952507-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(2-acetoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylcarbazole
• 英文别名: [(2R)-1-(3-hydroxy-2-methyl-9H-carbazol-1-yl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 952507-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JLSWRPDODIGSIY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(2-acetoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylcarbazole 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-3-acetoxy-1-(2-acetoxypropyl)-6-allyl-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (&plusmn;)-Carquinostatin A, and Asymmetric Total Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Carquinostatin A and (<i>S</i>)-(+)-Carquinostatin A

  摘要：

  新近合成了具有自由基清除活性的(±)-喹诺他汀 A (1)、(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)及其对映体(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)。(±)-喹诺他汀 A (1) 由 1- 乙酰基-6-溴-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (6) 合成，后者来自已知的 1- 乙酰基-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (5)。在咔唑的 6 位上引入一个链烯基的合成分两步进行。为了合成(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)和(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)，(R)-(-)-1-(2-乙酰氧基丙基)-3-羟基-2-甲基咔唑(15a)和(S)-(+)-3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑(15b)、采用脂肪酶-QLM 催化 3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（14）的对映选择性酯交换反应制备的 (S) -(+) -3- 羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（15b）作为手性起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00650
• 作为产物：
  描述：

  1-acetonyl-3-ethoxy-2-methylcarbazole 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-(-)-1-(2-acetoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin

  摘要：

  已经建立了核心咔唑结构 6-desprenyl-carquinocin 3 和 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3 的不对称合成，从而实现了 carquinostatin A (1) 和 lavanduquinocin (2) 的全合成。脂肪酶 QLM (Meito) 催化外消旋醇 6 的对映选择性乙酰化，得到具有高对映选择性的 (-)-乙酸酯 7 和 (+)-醇 6。通过先进的Mosher方法，(-)-和(+)-醇6的绝对立体化学分别确定为R-和S-构型。以相同的方式，由外消旋醇12获得(-)-乙酸酯13和(+)-醇12。(R)-(-)-乙酸酯13衍生自(R)-(- )-乙酸酯7与(-)-乙酸酯13相同，已确定其为(R)-构型。 (R)-(-)-乙酸酯 13 氧化，然后水解，得到 (R)-(-)-6-去丙烯基-卡喹诺丁 [和 (R)-(-)-6-去环万杜基-薰衣喹诺辛] 3。此外，(S)-(+)-醇12的氧化提供(S)-(+)-3，其是对映体6-去戊二烯基-制卡喹他汀 A (R)-(−)-3。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1060