(4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bS)-8a-(imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picene-3,14-dione | 1403683-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bS)-8a-(imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picene-3,14-dione
• CAS: 1403683-33-9
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₃
• 分子量: 518.74
• InChiKey: INFRINHJJXRZQY-ZUHNFXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 potassium permanganate 、 Jones reagent 、 ferric sulfate heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bS)-8a-(imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picene-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  用抗增殖和p53的诱导，p21基因的能力改进的新颖熊果酸的杂环衍生物的合成WAF1在胰腺癌细胞和NOXA

  摘要：

  合成了一系列新的熊果酸1杂环衍生物，并评估了它们对AsPC-1胰腺癌细胞的抗增殖活性。具有α，β不饱和酮与A环中的杂环结合的化合物24-32具有增强的抗增殖活性。化合物32是活性最高的化合物，IC 50为1.9μM，活性是乌索酸1的七倍。化合物32个在G1期和诱导阻止细胞周期在ASPC-1细胞凋亡与p53，p21基因的上调WAF1和NOXA蛋白水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.010

文献信息

• Synthesis of novel ursolic acid heterocyclic derivatives with improved abilities of antiproliferation and induction of p53, p21waf1 and NOXA in pancreatic cancer cells
  作者：Ana S. Leal、Rui Wang、Jorge A.R. Salvador、Yongkui Jing

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.010

  日期：2012.10

  heterocyclic derivatives of ursolic acid 1 were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against AsPC-1 pancreatic cancer cells. Compounds 24–32, with an α,β unsaturated ketone in conjugation with an heterocyclic ring in ring A have improved antiproliferative activities. Compound 32 is the most active compound with an IC50 of 1.9 μM which is sevenfold more active than ursolic acid 1. Compound

  合成了一系列新的熊果酸1杂环衍生物，并评估了它们对AsPC-1胰腺癌细胞的抗增殖活性。具有α，β不饱和酮与A环中的杂环结合的化合物24-32具有增强的抗增殖活性。化合物32是活性最高的化合物，IC 50为1.9μM，活性是乌索酸1的七倍。化合物32个在G1期和诱导阻止细胞周期在ASPC-1细胞凋亡与p53，p21基因的上调WAF1和NOXA蛋白水平。