3-乙烯基-3,7-二甲基辛-6-烯醛 | 34687-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-乙烯基-3,7-二甲基辛-6-烯醛
• 英文名称: 3-vinyl-citronellal
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-3-vinyloct-6-enal；3-ethenyl-3,7-dimethyloct-6-enal
• CAS: 34687-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD09834395
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PMJQBPUSPGTQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基-3,7-二甲基辛-6-烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-乙烯基-3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  柠檬薄荷（Mentha citrata）合成1-乙烯基薄荷基4（8）-烯（据称倍半萜烯）

  摘要：

  据报道，由香叶醇经由克莱森重排，楚格耶夫消除和还原而合成标题化合物。合成的化合物显示出与针对这种结构所描述的光谱特性不同的光谱特性。

  DOI：

  10.1039/p19840000615
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-[2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]ethylsulfinyl]benzene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3-乙烯基-3,7-二甲基辛-6-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement of 2-allyloxyethyl aryl sulfoxides; a mercury-free claisen sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94494-0

文献信息

• Iminyl radicals: Part I. generation and intramolecular capture by an olefin.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80849-8

  日期：1994.1

  Slow addition of tributylstannane to sulphenylimines 2 give the corresponding Δ1- pyrrolenines 5 by an intramolecular addition of the intermediate iminyl radical, a process which can be easily coupled to an intermolecular addition to an electrophilic olefin.

  缓慢加入三丁基锡烷向sulphenylimines 2得到相应的Δ 1 - pyrrolenines 5通过分子内加入中间体亚氨基团，其可以容易地连接到分子间除亲电子烯烃的方法的。
• Generation of α-phosphonovinyl radicals and development of a new route to highly functionalized vinylphosphonates and vinylphosphonate-incorporated carbocyclic or heterocyclic compounds via a radical trapping sequence
  作者：Takafumi Ageno、Tatsuo Okauchi、Toru Minami、Masaru Ishida

  DOI：10.1039/b416394j

  日期：——

  of synthetically useful alpha-phosphonovinyl radicals was achieved by treatment of alpha-phosphonovinyl halides with a tributyltin radical. The alpha-phosphonovinyl radicals 2a-d were trapped with electron-rich olefins and an electron-deficient olefin to produce alpha-functionalized vinylphosphonates 3a-f in 16-55% yields. The alpha-phosphonovinyl radicals 7e-g containing the YCH2CH=CH2 (Y = O, CH2,

  可通过用三丁基锡自由基处理α-膦酰乙烯基卤化物来实现合成有用的α-膦酰乙烯基自由基的第一直接产生。用富含电子的烯烃和缺电子的烯烃捕获α-膦酰基基团2a-d，以16-55％的产率产生α-官能化的乙烯基膦酸酯3a-f。在β-位含有YCH2CH = CH2（Y = O，CH2，S）取代基的α-膦酰基基团7e-g提供了5-exo和6-endo环化产物5e-g和6e-g的混合物。良品率高。5-exo / 6-endo产物比率按以下β-取代基顺序增加：OCH2CH = CH2> CH2CH2CH = CH2> SCH2CH = CH2。讨论了β-取代基对环化反应的影响。在β位上带有功能基团（例如香叶基氧基，香叶基硫基和（2-环己烯-1-基）硫基）的α-膦酰基基团的自由基环化提供了5-exo，5-exo和6-endo以及顺式稠合-5，6-环环化产物分别以良好的产率在环内结合了α，β-不饱和膦酸酯单元。对
• One-Pot Synthesis of γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds from Allyl Alcohols and Vinyl or Isopropenyl Acetates Catalyzed by [IrCl(cod)]₂
  作者：Masao Morita、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo060860j

  日期：2006.8.1

  One-pot synthesis of γ,δ-unsaturated carbonyl compounds from allyl alcohols and vinyl or isopropenyl acetates was achieved through in situ generation of allyl vinyl ethers by the action of the [IrCl(cod)]2 complex followed by Claisen rearrangement of the resulting ethers. For instance, the reaction of trans-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol with isopropenyl acetate in the presence of [IrCl(cod)]2 (1

  通过[IrCl（cod）] 2络合物的作用原位生成烯丙基乙烯基醚，然后进行克莱森重排，由烯丙醇和乙酸乙烯基酯或异丙烯基乙酸酯一锅合成γ，δ-不饱和羰基化合物醚。例如，在[IrCl（cod）] 2（1 mol％）和Cs 2 CO 3（5 mol ）存在下，反式-2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇与乙酸异丙烯酯的反应％）在100℃下3小时，然后在140℃下15小时，以72％的收率得到5-甲基-4-苯基-5-己烯-2-酮。当使用乙酸乙烯酯代替乙酸异丙烯酯时，以83％的产率获得了4-甲基-3-苯基-4-戊烯醛。
• ONE-POT CLAISEN REARRANGEMENT WITH <i>N</i>-BUTYL VINYL ETHER
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takaki Makido、Toshihiro Ueda、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1081/scc-120002696

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A protocol for one-pot Claisen rearrangement with n-butyl vinyl ether is described. Upon heating allylic alcohols with excess n-butyl vinyl ether with catalytic amount of Hg(OAc)2 and NaOAc, Claisen rearrangement takes place through in situ formation of the requisite allyl vinyl ether.

  摘要描述了使用正丁基乙烯基醚进行一锅克莱森重排的协议。将烯丙醇与过量的正丁基乙烯基醚以及催化量的 Hg(OAc)2 和 NaOAc 加热后，克莱森重排通过原位形成所需的烯丙基乙烯基醚而发生。
• Isolation, Identification, and DFT-Based Conformational Analysis of Sesquikarahanadienone and Its Congeners from Freshwater Dothideomycetes <i>Neohelicascus Aquaticus</i> KT4120
  作者：Ayane Hayasaka、Kazuki Hashimoto、Katsuhiro Konno、Kazuaki Tanaka、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20220063

  日期：2022.5.15

  experimental and calculated electronic circular dichroism (ECD) spectra. A plausible biosynthetic route for these compounds was discussed, according to which an ene-type ring opening of a daucane framework gave monocyclic 1 and a disrotatory electrocylization provided the bicyclo[4.1.0]heptane framework of 2. The latter biosynthetic process was verified through the chemical transformation of compounds 1

  从淡水Dothideomycetes Neohelicascus Aquaticus KT4120中分离出三种独特的倍半萜，即倍半萜烯酮( 1 )、倍半萜烯醇( 2 ) 和倍半萜烯醚( 3 )，以及2-氯二萜醇( 4 ) 和几种已知化合物。通过光谱分析阐明了新化合物1-3的相对结构。化合物1的合成 确认了它的结构。同时，开发了范围分离混合广义梯度近似（RSH-GGA）泛函以适当地估计远程相互作用。然而，构象分析表明，ωB97X-D 的 RSH-GGA 泛函高估了范德华相互作用，并预计构象非常灵活的化合物1和2的弯曲构象异构体。相比之下，全局混合-GGA (GH-GGA) 泛函，例如 B3LYP，适当地再现了它们。1-3的绝对构型通过比较实验和计算的电子圆二色谱（ECD）光谱来确定。讨论了这些化合物的合理生物合成路线，根据该路线，道卡烷骨架的烯型开环得到单环1，而双旋电环化则得到双环 [4.1