3-乙烯基喹啉 | 67752-31-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙烯基喹啉
• 英文名称: 3-vinylquinoline
• 英文别名: 3-ethenylquinoline
• CAS: 67752-31-2
• 化学式: C₁₁H₉N
• mdl: MFCD09033344
• 分子量: 155.199
• InChiKey: AIOYYTCXZWWCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基喹啉 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-1,2-di(quinoline-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解反应合成红霉素衍生物

  摘要：

  将烯烃交叉复分解（CM）用于6- O-取代的红霉素衍生物的合成。该反应由过渡金属亚烷基络合物，特别是双（三环己基膦）亚苄基钌（IV）二氯化物（Grubbs的第一代催化剂）催化。该方法允许在合成序列的各个阶段精细修饰高度官能化的大环内酯的6- O-烯丙基基团，从而提供具有优异的E-选择性的6 - O -3-芳基-丙烯基产物。在粗混合物中几乎没有或没有发现反应组分的自二聚。初步动力学数据说明了基于底物反应性和空间因素观察到的交叉选择性。

  DOI：

  10.1021/jo049737n
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.28h， 生成 3-乙烯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的芳基重氮盐与有机锡的交叉偶联反应†

  摘要：

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob00630j

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• Copper-catalyzed monochloromethylazidation to access transformable terminal alkyl chlorides using stoichiometric BrCH₂Cl
  作者：Ya-Xuan Zhang、Kang-Jie Bian、Ruo-Xing Jin、Chi Yang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d1cc01751a

  日期：——

  Efficient copper-catalyzed monochloromethylazidation of alkenes with BrCH₂Cl as a stoichiometric chloromethylating source has been developed.

  使用BrCH2Cl作为化学计量量的氯甲基化源，已经开发出了一种高效的铜催化的烯烃单氯甲基叠氮化反应。

• Methylenespiro[2.3]hexanes via Nickel-Catalyzed Cyclopropanations with [1.1.1]Propellane
  作者：Songjie Yu、Adam Noble、Robin B. Bedford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b10689

  日期：2019.12.26

  with poor selectivity. Herein, we report that nickel(0) catalysis enables the use of [1.1.1]propellane as a carbene precursor in cyclopropanations of a range of functionalized alkenes to give methylenespiro[2.3]hexane products. Computational studies provide support for initial formation of a Ni(0)-[1.1.1]propellane complex followed by concerted double C-C bond activation to give the key 3-methylenecyclobutylidene-nickel

  [1.1.1]推进烷是一种高度应变的三环烃，其反应性主要是通过中心倒键的加成反应来提供双环[1.1.1]戊烷衍生物。这些反应在自由基和双电子途径下进行，因此提供了获得各种产品的途径。相反，[1.1.1] 丙烷的过渡金属催化反应不发达且缺乏合成效用，报道的例子通常产生开环结构异构体、二聚体和三聚体的混合物，通常选择性较差。在此，我们报告镍 (0) 催化能够使用 [1.1.1] 丙烷作为卡宾前体在一系列官能化烯烃的环丙烷化中得到亚甲基螺 [2.3] 己烷产物。计算研究为 Ni(0)-[1.1] 的初始形成提供了支持。