(E)-1,2-di(quinoline-3-yl)ethene | 698387-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-di(quinoline-3-yl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-di(quinolin-3-yl)ethane；(E)-1,2-di(quinolin-3-yl)ethene；(E)-1,2-bis-(3-quinolyl)ethene；(E)-1,2-bis(3-quinolyl)ethene；1,2-di(3-quinolyl)ethene；1,2-bis(3-quinoyl)ethene；3,3a(2)-(1E)-1,2-Ethenediylbis[quinoline]；3-[(E)-2-quinolin-3-ylethenyl]quinoline
• CAS: 698387-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: VPQQLDSPRMZKIC-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C
• 沸点：
  476.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-di(quinoline-3-yl)ethene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到5,10-diaza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  一些氮杂[5]螺旋烯的合成与表征

  摘要：

  首次报道了在选定环位置带有一个或两个氮原子的氮杂-[5]螺旋的合成和性质的系统研究。这种光化学方法可以方便地应用于制备单或二氮杂 [5] 螺旋烯。氮杂[5]螺旋烯的特征在于核磁共振光谱、X射线晶体学、发射光谱和发光寿命。观察到的极长的三重态寿命（在几秒钟内）使这些分子成为光电子学和光电子学实际应用的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400648
• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-3-(氯甲基)-喹啉 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1,2-di(quinoline-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  一些氮杂[5]螺旋烯的合成与表征

  摘要：

  首次报道了在选定环位置带有一个或两个氮原子的氮杂-[5]螺旋的合成和性质的系统研究。这种光化学方法可以方便地应用于制备单或二氮杂 [5] 螺旋烯。氮杂[5]螺旋烯的特征在于核磁共振光谱、X射线晶体学、发射光谱和发光寿命。观察到的极长的三重态寿命（在几秒钟内）使这些分子成为光电子学和光电子学实际应用的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400648

文献信息

• Consecutive palladium-catalyzed Hiyama–Heck reactions in aqueous media under ligand-free conditions
  作者：Álvaro Gordillo、Ernesto de Jesús、Carmen López-Mardomingo

  DOI：10.1039/b707583a

  日期：——

  Symmetric and asymmetric (E)-1,2-diarylethenes are synthesized from aryl bromides by consecutive one-pot Hiyama–Heck reactions carried out in water and under air; the only additives required are sodium hydroxide, palladium acetate and poly(ethylene glycol), and the products are isolable in many cases by simple filtration of the water solution.

  通过在水和空气条件下进行的一锅法Hiyama-Heck反应，从芳基溴合成对称和非对称（E）-1,2-二芳基乙烯。唯一所需的添加剂是氢氧化钠、乙酸钯和聚乙二醇，并且在许多情况下，产品可以通过简单地过滤水溶液来分离。
• Synthesis, structure and photophysical properties of a 2D network with gold dicyanide donors coordinated to aza[5]helicene viologen acceptors
  作者：Ealin N. Patel、Robert B. Arthur、Aaron D. Nicholas、Eric W. Reinheimer、Mohammad A. Omary、Matthew Brichacek、Howard H. Patterson

  DOI：10.1039/c9dt01823a

  日期：——

  synthesized photoluminescent organic acceptor, 5,10-dimethyl-5,10-diaza[5]helicene is shown to react with dicyanoaurate anions to form a 2D network N,N-dimethylaza[5]helicene dicyanoaurate. The structure of the synthesized complex was investigated via X-ray crystallography showing the presence of [Au(CN)2]− dimers and monomers within the helicene framework. Photophysical measurements between 298 K and 10 K indicate

  显示了最近合成的光致发光有机受体5,10-二甲基-5,10-二氮杂[5]螺旋与二氰基金酸酯阴离子反应形成二维网络N，N-二甲基氮杂[5]螺旋二氰基金酸酯。通过X射线晶体学研究合成的配合物的结构，显示出在螺旋烯骨架内存在[Au（CN）2 ] -二聚体和单体。298 K和10 K之间的光物理测量表明，[Au（CN）2 ] -阴离子被5,10-二甲基-5,10-二氮杂[5] ic烯通过电子转移。Stern-Volmer和Rehm-Weller分析表明，这是由于电子从[Au（CN）2 ] -阴离子转移到5,10-二甲基-5,10-二氮杂[5]螺旋烯而猝灭的结果。共振能量转移。进行DFT计算以支持电子转移的分配。
• Synthesis, Structure, and Photochemical Behavior of [5]Heli-viologen Isomers
  作者：Xiaoping Zhang、Edward L. Clennan、Navamoney Arulsamy、Rachael Weber、Jacob Weber

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00835

  日期：2016.7.1

  primarily determined by the identity of the helical scaffold and is insensitive to the placement of the viologen functional group. The isomers are similar in their photophysical behavior but very different in their photochemical behavior.

  已经开发了在超分子化学和催化中具有潜在应用的异构螺旋紫精的合成方法。分子的结构及其固态堆积基序已通过X射线晶体学确定。计算研究表明，它们的消旋障碍的大小主要由螺旋支架的身份决定，并且对紫精官能团的位置不敏感。这些异构体的光物理行为相似，但光化学行为却非常不同。
• Synthesis of Erythromycin Derivatives via the Olefin Cross-Metathesis Reaction
  作者：Margaret C. Hsu、Adam J. Junia、Anthony R. Haight、Weijiang Zhang

  DOI：10.1021/jo049737n

  日期：2004.5.1

  Olefin cross metathesis (CM) was applied to the synthesis of 6-O-substituted erythromycin derivatives. The reactions were catalyzed by transition metal alkylidene complexes, particularly bis(tricyclohexylphosphine)benzylidine ruthenium (IV) dichloride (Grubbs' first-generation catalyst). This approach allowed for the elaboration of the 6-O-allyl group of highly functionalized macrolides at various

  将烯烃交叉复分解（CM）用于6- O-取代的红霉素衍生物的合成。该反应由过渡金属亚烷基络合物，特别是双（三环己基膦）亚苄基钌（IV）二氯化物（Grubbs的第一代催化剂）催化。该方法允许在合成序列的各个阶段精细修饰高度官能化的大环内酯的6- O-烯丙基基团，从而提供具有优异的E-选择性的6 - O -3-芳基-丙烯基产物。在粗混合物中几乎没有或没有发现反应组分的自二聚。初步动力学数据说明了基于底物反应性和空间因素观察到的交叉选择性。
• Synthesis, computational, and photophysical characterization of diaza-embedded [4]helicenes and pseudo[4]helicenes and their pyridinium and viologen homologues
  作者：Xiaoping Zhang、Edward L. Clennan、Toby Petek、Jacob Weber

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.032

  日期：2017.2

  of three [4]heli-viologens and their helical precursors, and two “pseudo-[4]helicenes” and their alkylated derivatives, which have potential device and catalysis applications, are reported. Their structures and racemization barriers have been explored with the B3LYP/6-311+G(2d,p), M06-2X/6-311+G(2d,p), and M11/6-311+G(2d,p) computational models. The photophysical properties of the helicenes and pseudo-helicenes

  报道了具有潜在的装置和催化应用的三种[4]杂酚紫精和它们的螺旋前体，以及两种“假[4]杂戊烯酮”和它们的烷基化衍生物的合成。他们的结构和外消旋障碍已通过B3LYP / 6-311 + G（2d，p），M06-2X / 6-311 + G（2d，p）和M11 / 6-311 + G（2d，p）探索）计算模型。已经测量了螺旋烯和假螺旋烯及其烷基化衍生物的光物理性质。不寻常的单线态-三线态能隙，ΔE ST，测量和用于带电烷基化产物的讨论。